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- Des produits
Un exemple des disaccharides les plus courants dans la nature (oligosaccharide) est le saccharose (sucre de betterave ou de canne).
Le rôle biologique du saccharose
La plus grande valeur dans la nutrition humaine est le saccharose, qui entre en quantité importante dans le corps avec de la nourriture. Comme le glucose et le fructose, le saccharose après digestion dans l'intestin est rapidement absorbé par le tractus gastro-intestinal dans le sang et est facilement utilisé comme source d'énergie.
Le sucre est la source alimentaire la plus importante de saccharose.
Structure de saccharose
Formule moléculaire de saccharose C12H22Oh11.
Le saccharose a une structure plus complexe que le glucose. Une molécule de saccharose est constituée de résidus de glucose et de fructose sous leur forme cyclique. Ils sont reliés les uns aux autres en raison de l’interaction des hydroxyles de l’hémiacétal (liaison 1 → 2) -glucoside, c’est-à-dire qu’il n’existe pas d’hydroxyle de l’hémiacétal (glycosidique) libre:
Propriétés physiques du saccharose et être dans la nature
Le saccharose (sucre ordinaire) est une substance cristalline blanche, plus sucrée que le glucose et bien soluble dans l'eau.
Le point de fusion du saccharose est de 160 ° C. Lorsque le saccharose fondu se solidifie, il se forme une masse transparente amorphe: le caramel.
Le saccharose est un disaccharide très répandu dans la nature. On le trouve dans de nombreux fruits, fruits et baies. La betterave sucrière (16-21%) et la canne à sucre (jusqu'à 20%) en contiennent en grande partie, qui sont utilisées pour la production industrielle de sucre comestible.
La teneur en sucre en sucre est de 99,5%. Le sucre est souvent appelé «porteur de calories vides», car le sucre est un glucide pur et ne contient pas d'autres nutriments, tels que par exemple des vitamines, des sels minéraux.
Propriétés chimiques
Pour le saccharose, réactions caractéristiques des groupes hydroxyle.
1. Réaction qualitative avec l'hydroxyde de cuivre (II)
La présence de groupes hydroxyle dans la molécule de saccharose est facilement confirmée par réaction avec des hydroxydes de métaux.
Test vidéo "Preuve de la présence de groupes hydroxyle dans le saccharose"
Si une solution de saccharose est ajoutée à l'hydroxyde de cuivre (II), il se forme une solution bleu vif de cuivre saharathis (réaction qualitative d'alcools polyvalents):
2. La réaction d'oxydation
Réduire les disaccharides
Les disaccharides, dans les molécules desquelles l’hydroxyle hémiacétal (glycosidique) est préservé (maltose, lactose), en solution, sont partiellement convertis des formes cycliques en formes aldéhydiques ouvertes et réagissent, caractéristiques des aldéhydes: réagit avec l’oxyde d’ammoniaque et rétablit l’hydroxyde de cuivre (II) en oxyde de cuivre (I). Ces disaccharides sont appelés réducteurs (ils réduisent le Cu (OH)2 et Ag2O)
Réaction de miroir d'argent
Disaccharide non réducteur
Les disaccharides, dans les molécules dépourvues d'hémiacétal (glycosidique) hydroxyle (saccharose) et qui ne peuvent pas se transformer en formes carbonyle ouvertes, sont appelés non réducteurs (ne réduisent pas le Cu (OH)2 et Ag2O)
Le saccharose, contrairement au glucose, n’est pas un aldéhyde. Le saccharose, en solution, ne réagit pas sur le "miroir d'argent" et lorsqu'il est chauffé avec l'hydroxyde de cuivre (II) ne forme pas d'oxyde rouge de cuivre (I), car il ne peut pas se transformer en une forme ouverte contenant un groupe aldéhyde.
Test vidéo "L'absence de capacité réductrice du saccharose"
3. réaction d'hydrolyse
Les disaccharides sont caractérisés par une réaction d'hydrolyse (en milieu acide ou sous l'action d'enzymes) entraînant la formation de monosaccharides.
Le saccharose est capable de subir une hydrolyse (lorsqu'il est chauffé en présence d'ions hydrogène). Simultanément, une molécule de glucose et une molécule de fructose sont formées à partir d’une seule molécule de saccharose:
Expérience vidéo "Hydrolyse acide du saccharose"
Au cours de l'hydrolyse, le maltose et le lactose sont scindés en leurs monosaccharides constitutifs en raison de la rupture des liaisons entre eux (liaisons glycosidiques):
Ainsi, la réaction d'hydrolyse des disaccharides est le processus inverse de leur formation à partir de monosaccharides.
Dans les organismes vivants, l'hydrolyse des disaccharides se produit avec la participation d'enzymes.
Production de saccharose
La betterave à sucre ou la canne à sucre est transformée en copeaux fins et placée dans des diffuseurs (immenses chaudières) dans lesquels de l’eau chaude élimine le saccharose (sucre).
Avec le saccharose, d'autres composants sont également transférés dans la solution aqueuse (divers acides organiques, protéines, matières colorantes, etc.). Pour séparer ces produits du saccharose, la solution est traitée avec du lait de chaux (hydroxyde de calcium). De ce fait, des sels peu solubles se forment qui précipitent. Le saccharose forme du saccharose de calcium soluble C avec de l'hydroxyde de calcium12H22Oh11· CaO · 2H2O.
L'oxyde de carbone (IV) passe à travers la solution afin de décomposer le calcium et de neutraliser l'excès d'hydroxyde de calcium.
Le carbonate de calcium précipité est filtré et la solution est évaporée dans un appareil à vide. Comme la formation de cristaux de sucre est séparée en utilisant une centrifugeuse. La solution restante, la mélasse, contient jusqu'à 50% de saccharose. Il est utilisé pour produire de l'acide citrique.
Le saccharose sélectionné est purifié et décoloré. Pour ce faire, il est dissous dans de l'eau et la solution obtenue est filtrée sur du charbon actif. Ensuite, la solution est à nouveau évaporée et cristallisée.
Application de saccharose
Le saccharose est principalement utilisé comme produit alimentaire indépendant (sucre), ainsi que dans la fabrication de confiseries, de boissons alcoolisées et de sauces. Il est utilisé à fortes concentrations comme conservateur. Par hydrolyse, on obtient du miel artificiel.
Le saccharose est utilisé dans l'industrie chimique. En utilisant la fermentation, on obtient de l'éthanol, du butanol, de la glycérine, du lévulinate et des acides citriques et du dextrane.
En médecine, le saccharose est utilisé dans la fabrication de poudres, de mélanges, de sirops, y compris pour les nouveau-nés (pour conférer un goût sucré ou pour préserver).
Le maltose consiste en
Disaccharides (maltose, lactose, saccharose)
Les disaccharides tels que le saccharose, le lactose, le maltose, etc. sont courants et importants en tant que composants de produits alimentaires.
Par structure chimique, les disaccharides sont des glycosides de monosaccharides. La plupart des disaccharides sont constitués d'hexoses, mais les disaccharides consistant en une molécule d'hexose et un molécule de pentose sont connus dans la nature.
Lorsqu'un disaccharide est formé, une molécule de monosaccharide forme toujours une liaison avec la seconde molécule en utilisant son hydroxyle hémiacétal. Une autre molécule de monosaccharide peut être liée soit à l'hydroxyde d'hémiacétal, soit à l'un des hydroxyles de l'alcool. Dans ce dernier cas, un hydroxyle hémiacétal restera libre dans la molécule de disaccharide.
Le maltose, un oligosaccharide de réserve, se trouve dans de nombreuses plantes en petite quantité, s'accumule en grande quantité dans le malt, généralement dans les graines d'orge ayant germé dans certaines conditions. Par conséquent, le maltose est souvent appelé sucre malté. Le maltose se forme dans les organismes végétaux et animaux à la suite de l'hydrolyse de l'amidon sous l'action d'amylases.
Le maltose contient deux résidus de D-glucopyranose liés ensemble par une liaison glycosidique (1®4).
Le maltose a des propriétés réductrices, qui sont utilisées dans sa détermination quantitative. Il est facilement soluble dans l'eau. La solution détecte la mutarotation.
Sous l'action de l'enzyme a-glucosidase (maltase), le sucre de malt s'hydrolyse pour former deux molécules de glucose:
Le maltose est fermenté avec de la levure. Cette capacité du maltose est utilisée dans la technologie de production de fermentation dans la production de bière, d’alcool éthylique, etc. à partir de matières premières contenant de l'amidon.
Le lactose - un disaccharide de réserve (sucre du lait) - est contenu dans du lait (4 à 5%) et est obtenu dans l'industrie du fromage à partir de lactosérum après la séparation du caillé. Fermenté uniquement par la levure lactose spéciale contenue dans le kéfir et le koumiss. Le lactose est construit à partir de résidus de b-D-galactopyranose et d'a-D-glucopyranose, reliés par une liaison b- (1 → 4) -glycosidique. Le lactose est un disaccharide réducteur, l’hydroxyle de l’hémiacétal libre appartenant au résidu de glucose, et le pont à oxygène relie le premier atome de carbone du résidu de galactose au quatrième atome de carbone du résidu de glucose.
Le lactose est hydrolysé par l'action de l'enzyme b-galactosidase (lactase):
Le lactose diffère des autres sucres en l'absence d'hygroscopicité - il ne freine pas. Le sucre de lait est utilisé comme produit pharmaceutique et comme nutriment pour les nourrissons. Les solutions aqueuses de lactose mutarote, le lactose a 4-5 fois moins de goût sucré que le saccharose.
La teneur en lactose dans le lait maternel atteint 8%. Plus de 10 oligosaccharides ont été isolés dans du lait maternel, dont le fragment structural est le lactose. Ces oligosaccharides ont une grande importance pour la formation de la flore intestinale du nouveau-né, dont certains inhibent la croissance des bactéries pathogènes intestinales, en particulier du lactulose.
Le saccharose (sucre de canne, sucre de betterave) - c’est un disaccharide de réserve - est extrêmement répandu dans les plantes, en particulier dans les racines de betterave (de 14 à 20%), ainsi que dans les tiges de canne à sucre (de 14 à 25%). Le saccharose est un sucre de transport, sous la forme duquel du carbone et de l'énergie sont transportés à travers la plante. C'est sous la forme de saccharose que les glucides passent des lieux de synthèse (feuilles) à l'endroit où ils se déposent dans le bouillon (fruits, racines, graines).
Le saccharose est constitué d’a-D-glucopyranose et de b-D-fructofuranose, reliés par une liaison a-1 → b-2 en raison d’hydroxyles glycosidiques:
Le saccharose ne contient pas d'hydroxyle d'hémiacétal libre, il n'est donc pas capable d'hydroxy-tautomérie et est un disaccharide non réducteur.
Lorsqu'il est chauffé avec des acides ou sous l'action d'enzymes a-glucosidase et b-fructofuranosidase (invertase), le saccharose est hydrolysé pour former un mélange de quantités égales de glucose et de fructose, appelé sucre inverti.
Les principaux disaccharides sont le saccharose, le maltose et le lactose. Tous ont la formule générale C12H22O11, mais leur structure est différente.
Le saccharose est constitué de 2 cycles liés entre eux par un hydroxyde glycosidique:
Le maltose est constitué de 2 résidus de glucose:
Lactose:
Tous les disaccharides sont des cristaux incolores, de goût sucré et hautement solubles dans l’eau.
Propriétés chimiques des disaccharides.
1) hydrolyse. En conséquence, la connexion entre les 2 cycles est rompue et des monosaccharides sont formés:
Réduire les dicharides - maltose et lactose. Ils réagissent avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent:
Peut réduire l'hydroxyde de cuivre (II) en oxyde de cuivre (I):
L'aptitude réductrice s'explique par la nature cyclique de la forme et de la teneur en hydroxyle glycosidique.
Dans le saccharose, il n’ya pas d’hydroxyle glycosidique; la forme cyclique ne peut donc pas s’ouvrir et passer dans l’aldéhyde.
L'utilisation de disaccharides.
Le saccharose est le disaccharide le plus courant.
Disaccharides (maltose, lactose, saccharose)
C'est une source de glucides dans l'alimentation humaine.
Le lactose se trouve dans le lait et est obtenu à partir de celui-ci.
Le maltose se trouve dans les graines germées de céréales et est formé par l'hydrolyse enzymatique de l'amidon.
Matériel supplémentaire sur le sujet: Disaccharides. Propriétés des disaccharides.
Calculateurs de chimie
Composés d'éléments chimiques
Classe Chimie 7,8,9,10,11, EGE, GIA
Fer et ses composés.
Bohr et ses composés.
Réduire les disaccharides
Le maltose ou le sucre de malt fait partie des disaccharides réducteurs. Le maltose est obtenu par hydrolyse partielle de l'amidon en présence d'enzymes ou d'une solution aqueuse d'acide. Le maltose est constitué de deux molécules de glucose (c’est-à-dire un glucoside). Le glucose est présent dans le maltose sous la forme d'un demi-acétal cyclique. De plus, la liaison entre les deux cycles est formée par le glycoside hydroxyle d’une molécule et l’hydroxyle du quatrième tétraèdre de l’autre. La particularité de la structure de la molécule de maltose est qu’elle est construite à partir de l’anomère α du glucose:
La présence d'hydroxyle glycosidique libre provoque les principales propriétés du maltose:
Disaccharides
Aptitude au tautomérisme et à la mutarotation:
Le maltose peut être oxydé et réduit:
Pour un disaccharide réducteur, la phénylhydrazone et un espace peuvent être obtenus:
Le disaccharide réducteur peut être alkylé avec de l'alcool méthylique en présence de chlorure d'hydrogène:
Que ce soit réducteur ou non réducteur, le disaccharide peut être alkylé avec de l'iodure de méthyle en présence d'oxyde d'argent humide ou acétylé avec de l'anhydride acétique. Dans ce cas, tous les groupes hydroxyle du disaccharide entrent dans la réaction:
Un autre produit de l'hydrolyse de polysaccharide supérieur est le disaccharide de cellobiose:
La cellobiose, ainsi que le maltose, est constituée de deux résidus de glucose. La principale différence est que, dans la molécule de cellobiose, les résidus sont liés par un hydroxyle β-glycosidique.
À en juger par la structure de la molécule de cellobiose, il devrait s'agir d'un sucre réducteur. Elle possède également toutes les propriétés chimiques des disaccharides.
Un autre sucre réducteur est le lactose - sucre du lait. Ce disaccharide est présent dans chaque lait et lui donne un goût de lait, bien qu'il soit moins sucré que le sucre. Construit à partir de résidus de β-D-galactose et d'α-D-glucose. Le galactose est un épimère de glucose et se distingue par la configuration du quatrième tétraèdre:
Le lactose a toutes les propriétés des sucres réducteurs: tautomérie, mutarotation, oxydation en acide lactobionique, réduction, formation d'hydrazones et lacunes.
Date d'ajout: 2017-08-01; Vues: 141;
VOIR PLUS:
Question 2. Disaccharides
Formation de glycosides
La liaison glycosidique a une importance biologique importante car c'est à travers cette liaison que se produit la liaison covalente des monosaccharides dans la composition des oligo- et polysaccharides. Lorsqu'une liaison glycosidique est formée, le groupe OH anomère d'un monosaccharide interagit avec le groupe OH d'un autre monosaccharide ou alcool. Lorsque cela se produit, la scission de la molécule d’eau et la formation de Liaison O-glycosidique. Tous les oligomères linéaires (sauf les disaccharides) ou les polymères contiennent des résidus monomères impliqués dans la formation de deux liaisons glycosidiques, à l'exception des résidus terminaux. Certains résidus glycosidiques peuvent former trois liaisons glycosidiques caractéristiques des oligo- et polysaccharides ramifiés. Les oligo et polysaccharides peuvent avoir un résidu terminal d'un monosaccharide avec un groupe OH anomère libre non utilisé dans la formation d'une liaison glycosidique. Dans ce cas, lors de l'ouverture du cycle, la formation d'un groupe carbonyle libre capable de s'oxyder est possible. De tels oligo et polysaccharides ont des propriétés réductrices et sont donc appelés réducteurs ou réducteurs.
Figure - La structure du polysaccharide.
A. Formation de liaisons a-1,4 et a-1,6-glycosidiques.
B. La structure du polysaccharide linéaire:
1 - les liaisons a-1,4-glycosidiques entre les manomères;
2 - extrémité non réductrice (la formation d'un groupe carbonyle libre dans le glucide anomère n'est pas possible);
3 - fin de restauration (ouverture éventuelle du cycle avec formation d'un groupe carbonyle libre dans le carbone anomère).
Le groupe OH monomère du monosaccharide peut interagir avec le groupe NH2 d'autres composés, ce qui conduit à la formation d'une liaison N-glycosidique. Un lien similaire est présent dans les nucléotides et les glycoprotéines.
Figure - Structure de la liaison N-glycosidique
Question 2. Disaccharides
Les oligosaccharides contiennent de deux à dix résidus monosaccharides liés par une liaison glycosidique. Les disaccharides sont les glucides oligomères les plus courants trouvés sous forme libre, c'est-à-dire non lié à d'autres composés. Par nature chimique, les disaccharides sont des glycosides, qui contiennent 2 monosaccharides liés par une liaison glycosidique dans la configuration a ou b. Les aliments contiennent principalement des disaccharides tels que le saccharose, le lactose et le maltose.
Figure - Disaccharides alimentaires
Le saccharose est un disaccharide composé de a-D-glucose et de b-D-fructose liés par une liaison a, b-1,2-glycosidique. Dans le saccharose, les deux groupes OH anomères des résidus de glucose et de fructose sont impliqués dans la formation d'une liaison glycosidique. Donc saccharose ne s'applique pas aux sucres réducteurs. Le saccharose est un disaccharide soluble au goût sucré.
Disaccharides Propriétés des disaccharides.
Les sources de saccharose sont les plantes, notamment la canne à sucre, la canne à sucre. Ce dernier explique l’apparition du nom trivial saccharose - "sucre de canne".
Lactose - sucre de lait. Le lactose est hydrolysé pour former du glucose et du galactose. Le disaccharide de lait de mammifère le plus important. Dans le lait de vache contient jusqu'à 5% de lactose, chez la femme jusqu'à 8%. Dans le lactose, le groupe OH anomère du premier atome de carbone du résidu D-galactose est lié par une liaison b-glycosidique au quatrième atome de carbone du D-glucose (liaison b-1,4). Puisque l'atome de carbone anomérique du résidu de glucose ne participe pas à la formation de la liaison glycosidique, le lactose fait référence aux sucres réducteurs.
Maltozavod est livré avec des produits contenant de l'amidon partiellement hydrolysé, par exemple du malt, de la bière. Le maltose se forme en séparant l'amidon dans les intestins et partiellement dans la cavité buccale. Maltose se compose de deux résidus D-glucose liés par une liaison a-1,4-glycosidique. Fait référence à la réduction des sucres.
Question 3. Polysaccharides:
Classification
Selon la structure des résidus monosaccharides, les polysaccharides peuvent être divisés en homopolysaccharides (tous les monomères sont identiques) et en hétéropolysaccharides (différents monomères). Les deux types de polysaccharides peuvent avoir à la fois un arrangement linéaire de monomères et ramifié.
Les différences structurelles suivantes entre les polysaccharides sont distinguées:
- la structure des monosaccharides qui composent la chaîne;
- le type de liaisons glycosidiques reliant les monomères en chaînes;
- séquence de résidus monosaccharidiques dans la chaîne.
En fonction des fonctions qu'ils exercent (rôle biologique), les polysaccharides peuvent être divisés en 3 groupes principaux:
- polysaccharides de réserve qui remplissent la fonction énergétique. Ces polysaccharides servent de source de glucose, utilisée par l'organisme au besoin. La fonction de réserve des glucides est assurée par leur nature polymérique. Polysaccharides plus difficile soluble, que les monosaccharides, par conséquent, ils n'affectent pas la pression osmotique et donc peut s'accumuler dans la cellule, par exemple, amidon dans les cellules végétales, glycogène dans les cellules animales;
- les polysaccharides structurels, qui confèrent aux cellules et aux organes une résistance mécanique;
- polysaccharides qui constituent la matrice extracellulaire, participer à la formation des tissus, ainsi qu'à la prolifération et à la différenciation cellulaires. Les polysaccharides de la matrice extracellulaire sont solubles dans l’eau et hautement hydratés.
Date d'ajout: 2016-04-06; Vues: 583;
VOIR PLUS:
Formule vraie, empirique ou brute: C12H22O11
Composition chimique du maltose
Poids moléculaire: 342,297
Maltose (de l'anglais Malt - malt) - sucre de malt, 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose, un disaccharide naturel constitué de deux résidus de glucose; trouvé en grande quantité dans les grains germés (malt) d'orge, de seigle et d'autres grains; également trouvé dans les tomates, dans le pollen et le nectar d'un certain nombre de plantes.
La biosynthèse du maltose à partir de phosphate de β-D-glucopyranosyle et de D-glucose n'est connue que chez certaines espèces de bactéries. Dans les organismes animaux et végétaux, le maltose se forme par décomposition enzymatique d'amidon et de glycogène (voir Amylase).
Le maltose est facilement absorbé par le corps humain. La scission du maltose en deux résidus de glucose résulte de l'action de l'enzyme a-glucosidase, ou maltase, présente dans les sucs digestifs des animaux et des humains, dans les grains germés, dans les moisissures et les levures. L'absence génétiquement déterminée de cette enzyme dans la muqueuse intestinale de l'homme entraîne une intolérance congénitale au maltose, une maladie grave qui nécessite l'exclusion du maltose, de l'amidon et du glycogène de l'alimentation ou l'addition de maltase à la nourriture.
α-maltose - (2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-trihydroxy-6- (hydroxyméthyl) oxanyl] oxy-6- (hydroxyméthyl) oxane-2,3,4-triol
β-maltose - (2S, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-trihydroxy-6- (hydroxyméthyl) oxanyl] oxy-6- (hydroxyméthyl) oxane-2,3,4-triol
Le maltose est un sucre réducteur, car il possède un groupe hydroxyle hémiacétal non substitué.
Lorsque le maltose bouille avec de l'acide dilué et sous l'action de l'enzyme, le maltose est hydrolysé (il se forme deux molécules de glucose C6H12O6).
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6
(from English malt ≈ malt), le sucre de malt, un disaccharide naturel constitué de deux résidus de glucose; trouvé en grande quantité dans les grains germés (malt) d'orge, de seigle et d'autres grains; également trouvé dans les tomates, dans le pollen et le nectar d'un certain nombre de plantes. M. est facilement soluble dans l'eau, a un goût sucré; est un sucre réducteur, car il possède un groupe hydroxyle hémiacétal non substitué. La biosynthèse de M. à partir de phosphate de b-D-glucopyranosyle et de D-glucose n'est connue que chez certaines espèces de bactéries. Chez les organismes animaux et végétaux M.
formé par décomposition enzymatique d'amidon et de glycogène (voir Amylase). La scission de M. en deux résidus de glucose résulte de l'action de l'enzyme a-glucosidase, ou maltase, contenue dans les sucs digestifs des animaux et des humains, dans les grains germés, dans les moisissures et les levures. L'absence génétiquement déterminée de cette enzyme dans la membrane muqueuse de l'intestin humain entraîne une intolérance congénitale de M. - une maladie grave nécessitant l'exclusion du régime de M., de l'amidon et du glycogène ou l'ajout de maltase à la nourriture.
Litt.: Chimie des glucides, M., 1967; Harris G., Fondements de la génétique biochimique humaine, traduit de l'anglais, M., 1973.
Glucides
Les glucides (sucres ou saccharides) sont des composés organiques répondant à la formule générale (CH2O)n ou Cn(H2O)m, bien que cette relation ne soit pas toujours aussi stricte (par exemple, ribose a la composition C5H10Oh5, et la molécule de désoxyribose a un atome d’oxygène de moins). De par leur nature chimique, ce sont des alcools aldéhydiques ou cétospirites. En fonction du nombre d'atomes de carbone dans la molécule de sucre (3, 4, 5, 6, etc.), ils sont divisés en trioses, tétroses, pentoses, hexoses, etc. Dans les cellules des organismes vivants, on trouve à la fois des monosaccharides et des di-, oligo et polysaccharides.
Parmi les monosaccharides, les pentoses et les hexoses sont importants chez les organismes vivants. Par exemple, les pentoses tels que le ribose et le désoxyribose font partie des nucléotides, de l'ARN et de l'ADN. Le glucose, le fructose et le galactose sont les hexoses les plus répandus dans les organismes. Le glucose est la principale source d’énergie des humains et de nombreux animaux. Le fructose et le galactose sont respectivement contenus dans les produits végétaux et dans le lait des mammifères. Les trioses et les tétroses (par exemple, le glycérol aldéhyde) se forment en général dans divers processus métaboliques en tant qu'intermédiaires.
Molécules de glucose et de galactiose
Les disaccharides les plus courants sont le saccharose, le lactose et le maltose. Le saccharose ou sucre de fruit est constitué de résidus de glucose et de fructose, le lactose (sucre du lait) est constitué de résidus de glucose et de galactose et le maltose (sucre de malt) est constitué de deux résidus de glucose et est formé par la dégradation de l'amidon et du glycogène par les enzymes amylases.
La molécule de saccharose est constituée de résidus de glucose et de fructose
Les oligosaccharides sont formés par les sucres et leurs dérivés. Ils font partie des glycolipides et des glycoprotéines impliqués, par exemple, dans la formation de glycocalyx de cellules animales.
Les polysaccharides sont des homopolymères constitués de monomères répétitifs de molécules de glucose ou de leurs dérivés. Ces monomères sont liés par des liaisons covalentes entre 1 et 4 (et pour les polysaccharides ramifiés entre 1 et 6) atomes de carbone. Dans les cellules végétales, les parois sont constituées d’un polysaccharide de cellulose linéaire ou de cellulose. Dans ce document, les molécules de glucose sont liées par une liaison bêta-1,4. Pour scinder cette liaison, des enzymes spéciales sont nécessaires. La cellulose peut détruire de nombreuses bactéries, champignons et microorganismes unicellulaires. Elle revêt donc une grande importance dans le processus de décomposition des résidus de plantes. Certaines de ces bactéries et microorganismes habitent le rumen des ruminants, ce qui leur permet de digérer la cellulose. Chez les humains et les autres animaux, ni dans l'estomac ni dans les intestins, de tels enzymes ne peuvent pas décomposer la cellulose. Par conséquent, les aliments contenant des fibres ne sont pas complètement absorbés. E. coli et certaines autres bactéries qui vivent chez l'homme dans le gros intestin peuvent partiellement décomposer la cellulose.
Le glycogène est un polysaccharide ramifié. Les quatre monomères rouges de (b) correspondent aux quatre molécules de glucose de (a).
La chitine est un polysaccharide structural commun. C'est un polymère linéaire constitué de résidus d'un dérivé du glucose (N-acétyl-D-glucosamine), liés par une liaison bêta-1,4. Les fonctions de la chitine dans le corps - structurelles et protectrices. Chez les arthropodes et certains invertébrés, la chitine constitue la base du squelette externe. En outre, il fait partie des parois cellulaires des champignons et de certaines algues vertes. Avec les protéines, les pigments et les sels de calcium, la chitine forme des complexes très puissants, qui sont des structures supramoléculaires hautement ordonnées et insolubles dans l'eau.
L'amidon est le principal polysaccharide végétal végétal, tandis que le glycogène est le principal polysaccharide végétal des champignons et des animaux. Ce sont des polymères ramifiés, de structure similaire. Le glycogène a une structure plus ramifiée et les molécules linéaires non ramifiées font également partie de l'amidon. Les molécules de glucose qu'elles contiennent sont liées par des liaisons alpha-1,4. Les enzymes digestives animales (amylases) décomposent facilement ces liaisons en formant le disaccharide maltose, qui est lui-même dégradé par l'enzyme maltase. Le glucose résultant dans l'intestin est absorbé dans le sang et distribué dans tout le corps, entrant dans les cellules, où il est utilisé soit pour l'énergie (dans les processus de glycolyse et de phosphorylation oxydative), soit déposé sous forme de glycogène. Lorsque le glucose est décomposé pendant la glycolyse ou la fermentation (conditions anaérobies) ou dans les mitochondries (oxydation aérobie complète), une grande quantité d'énergie est libérée (17,6 kJ / g). Des processus similaires se déroulent dans le corps humain, les glucides occupent donc une place importante dans son alimentation. L'utilisation des glucides dans le corps couvre presque totalement ses coûts énergétiques.
Ainsi, les glucides dans les organismes vivants remplissent des fonctions structurelles et protectrices (cellulose, chitine), disponibles (glycogène, amidon) et énergétiques (mono-, di- et polysaccharides).
Une molécule de saccharose est constituée de résidus.
une molécule de glucogène est constituée de résidus.
glucose et fructose usés
g de glucose et de galactose
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La molécule de saccharose est constituée de résidus
Disaccharides Les principaux disaccharides sont le saccharose, le maltose et le lactose.
Les principaux disaccharides sont le saccharose, le maltose et le lactose. Tous sont des isomères et ont la formule C12H22O11, mais leur structure est différente.
La molécule de saccharose comprend deux cycles: un cycle à six chaînons (résidu d'a-glucose sous forme de pyranose) et un chaînon à cinq chaînons (résidu de β-fructose sous la forme de furanose), reliés par un hydroxyl glucose glycosidique:
Une molécule de maltose est constituée de deux résidus de glucose (le reste est l'α-glucose) sous la forme de pyranose, reliés par les 1er et 4ème atomes de carbone:
Le lactose est constitué de résidus de β-galactose et de glucose sous forme de pyranose, reliés entre eux par les 1er et 4ème atomes de carbone:
Toutes ces substances sont des cristaux incolores au goût sucré, bien solubles dans l’eau.
Les propriétés chimiques des disaccharides sont déterminées par leur structure. Lors de l'hydrolyse de disaccharides en milieu acide ou sous l'action d'enzymes, la liaison entre deux cycles est rompue et les monosaccharides correspondants se forment, par exemple:
En ce qui concerne les agents oxydants, les disaccharides sont divisés en deux types: réducteurs et non réducteurs. Les premiers sont le maltose et le lactose, qui réagissent avec une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent par une équation simplifiée:
Ces disaccharides peuvent également réduire l’hydroxyde de cuivre (II) en oxyde de cuivre (I):
Les propriétés réductrices du maltose et du lactose sont dues au fait que leurs formes cycliques contiennent un hydroxyle glycosidique (indiqué par un astérisque) et que, par conséquent, ces disaccharides peuvent passer de la forme cyclique à la forme aldéhyde, qui réagit avec Ag20 et Cu (OH) 2.
Il n’ya pas d’hydroxyle glycosidique dans la molécule de saccharose; sa forme cyclique ne peut donc pas s’ouvrir et passer dans la forme aldéhyde. Le saccharose est un disaccharide non réducteur; il n'est pas oxydé par l'hydroxyde de cuivre (II) et l'oxyde d'argent ammoniacal.
Distribution dans la nature. Le saccharose est le disaccharide le plus courant. C'est le nom chimique du sucre ordinaire, obtenu par extraction à partir de betteraves à sucre ou de canne à sucre. Le saccharose - la principale source de glucides dans l’alimentation humaine.
Le lactose est présent dans le lait (entre 2 et 8%) et provient du lactosérum. Le maltose se trouve dans les graines de céréales germées. Le maltose est également formé par l'hydrolyse enzymatique de l'amidon.
Date d'ajout: 2015-08-08; Vues: 458;
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La plupart des monosaccharides sont des substances cristallines incolores, parfaitement solubles dans l'eau. Chaque molécule de monosaccharide contient plusieurs groupes hydroxyle (le groupe -OH) et un groupe carbonyle (-C-O-H). De nombreux monosaccharides sont très difficiles à isoler de la solution sous forme de cristaux, car ils forment des solutions visqueuses (sirops) constituées de diverses formes isomères.
Le monosaccharide le plus connu est le sucre de raisin, ou glucose (du grec "Glykis" - "sucré"), CbH12Ob.
Le glucose
Le glucose appartient à la classe des alcools aldéhydiques - composés contenant des groupes hydroxyle et aldéhyde.
Dans la molécule de glucose, cinq groupes hydroxyle et un aldéhyde. La présence de ces groupes dans le glucose peut être prouvée par la réaction du "miroir en argent".
La formule du glucose est généralement donnée sous forme abrégée:
* Les noms de nombreux sucres se terminent par "-iz".
Un tel enregistrement implique non seulement le glucose, mais également sept sucres isomères - allose, altrose, mannose, hulose, idose, galactose, talose, qui diffèrent par la disposition spatiale des groupes «-OH» et des atomes d’hydrogène en différents atomes de carbone.
Tenant compte de l'emplacement des groupes dans l'espace, la formule de glucose est ainsi décrite plus correctement.
Le glucose (ainsi que tout autre de ses sept sucres isomères) peut exister sous la forme de deux isomères, dont les molécules sont des images inversées l’une de l’autre.
La présence de glucose dans n'importe quelle solution peut être contrôlée à l'aide d'un sel de cuivre soluble:
En milieu alcalin, les sels de cuivre (valence II) forment des complexes de couleur vive avec le glucose (Figure 1). Lorsqu'ils sont chauffés, ces complexes sont détruits: le glucose réduit le cuivre en hydroxyde de cuivre jaune (I-valent) CuOH, qui se transforme en oxyde rouge Cu2O (figures 2 et 3).
Fructose
Le fructose (sucre de fruit) est isomère en glucose, mais contrairement à ce terme, il fait référence aux cétospirites - composés contenant des groupes cétone et carbonyle
En milieu alcalin, ses molécules sont capables de s'isomériser en glucose; par conséquent, les solutions aqueuses de fructose réduisent l'hydroxyde de cuivre (II-valent) et l'oxyde d'argent Ag2O (la réaction «miroir d'argent»).
Le fructose est le plus doux des sucres. On le trouve dans le miel (environ 40%), le nectar de fleurs, la sève cellulaire de certaines plantes.
Disaccharides
Le saccharose (sucre de betterave ou de canne) C12H22O11 appartient aux disaccharides et est formé à partir des résidus liés de A-glucose et de B-fructose. Cependant, contrairement aux monosaccharides (A-glucose et B-fructose), le saccharose ne réduit pas l'oxyde d'argent et l'hydroxyde de cuivre (2-valent).
Dans un environnement acide, le saccharose est hydrolysé - décomposé par l’eau en glucose et fructose. Voici l'exemple le plus simple: le thé sucré semble encore plus sucré si vous y mettez une tranche de citron bien que, bien sûr, il soit aigre en même temps.
Polysaccharides
Cela est dû à la présence d'acide citrique, qui accélère la décomposition du saccharose en glucose et en fructose.
Si la solution de saccharose est mélangée à la solution de sulfate de cuivre et ajoute un alcali, nous obtenons un sahrat de sucre bleu vif - une substance dans laquelle les atomes de métal sont liés aux groupes hydroxyle de l'hydrate de carbone.
Les molécules de l'un des isomères du saccharose - le maltose (sucre de malt) sont constituées de deux résidus de glucose.
Ce disaccharide est formé par l'hydrolyse enzymatique de l'amidon.
Sucre de lait
Le lait de nombreux mammifères contient un autre disaccharide, le saccharose isomérique, le lactose (sucre du lait). L'intensité du goût sucré du lactose est considérablement (trois fois) inférieure à celle du saccharose.
Prenons le sucre du lait. Ce sucre est également présent dans le lait de vache (environ 4,5%) et dans le lait maternel (environ 6,5%). Par conséquent, si un enfant est nourri artificiellement (pas avec du lait de femme, mais avec du lait de vache), alors ce lait doit être enrichi en sucre du lait.
Pour obtenir le sucre du lait, nous avons besoin de lactosérum, un liquide trouble obtenu en séparant les protéines et les matières grasses du lait sous l'action d'une enzyme spéciale (la présure). Le lactosérum contient une petite quantité de protéines, ainsi que presque tout le sucre du lait et les sels minéraux.
Ainsi, dans une tasse, par exemple en porcelaine, nous ferons bouillir plus de 400 ml de lactosérum à feu très doux. À ce stade (en ébullition), la protéine restant dans le lactosérum va précipiter.
Après filtration, la protéine continuera à bouillir jusqu'à la cristallisation du sucre du lait. Une fois l'évaporation du liquide terminée, laissez les cristaux refroidir. Ensuite, vous devrez séparer le sucre du lait.
Si vous souhaitez obtenir un sucre de lait plus propre, vous devez à nouveau dissoudre le sucre déjà obtenu dans de l’eau chaude et répéter l’évaporation.
Après la cuisson du caillé, il reste généralement du lactosérum.
Mais il ne convient pas à l'utilisation, car au lieu de lait, le sucre contient de l'acide lactique.
Les bactéries du lait contenues dans le lait conduisent à son acidification. Dans le même temps, le sucre du lait est converti en acide lactique. En essayant de l'évaporer, il s'avère que tout le même acide lactique, seulement dans un état concentré (anhydre).
Au caramel
Si vous essayez de chauffer le sucre, par exemple, dans une tasse dont la température est supérieure à 190 ° C, vous remarquerez que le sucre perd progressivement de l’eau et se désintègre en ses composants. Ce composant est le caramel. Vous avez tous essayé et vu le caramel plus d'une fois - vous savez à quoi il ressemble - il s'agit d'une masse jaunâtre très visqueuse qui se solidifie très rapidement lorsqu'elle est refroidie. Lors du processus de formation du caramel, une partie des molécules de saccharose est scindée en composants déjà connus de nous - glucose et fructose.
Et à leur tour, perdant de l'eau, ils se séparent également:
Une autre partie des molécules, qui ne se sont pas décomposées en glucose et fructose, participe à des réactions de condensation, au cours desquelles se forment des produits colorés (le caramel C36H50O25 a une couleur brun vif).
Parfois, ces substances sont ajoutées au sucre pour obtenir des effets de couleur.
Sucre - sucre de canne (betterave). Se compose de résidus α-glucose et β-fructose.
Disaccharides et Polysaccharides
Deux hydroxyles hémiacétals des deux monosaccharides sont impliqués dans la formation de la liaison glycosidique. Le saccharose est la substance cristalline de bas poids moléculaire la plus répandue.
Dans le saccharose et les oligosaccharides de construction similaire, il n'y a pas d'hydroxyle hémiacétal libre, donc le saccharose ne donne pas de formes tautomères, ses solutions ne subissent pas un seul pli, ne présentent pas de propriétés réparatrices.
Tout cela permet d’attribuer du saccharose à des disaccharides non réducteurs.
Le saccharose se trouve dans les feuilles, les tiges, les racines, les fruits, les baies, etc.
C'est un matériau de rechange pour la betterave à sucre et la canne, d'où son nom.
Propriétés chimiques des disaccharides
La propriété la plus importante de tous les disaccharides est l'hydrolyse en milieu acide.
La réaction d'hydrolyse du saccharose est appelée inversion et le produit d'inversion (un mélange de glucose et de fructose) est du sucre inversé et le signe de rotation change dans la solution résultante.
Ainsi, dans la solution de saccharose initiale, l'angle de rotation est de + 66,5 ° avant l'hydrolyse et, après l'hydrolyse, l'angle de rotation devient négatif (puisque le glucose a α = + 52 ° et le fructose α = –92 °).
Le sucre inverti (inversé) est le constituant principal du miel d'abeille.
Autrement, les propriétés chimiques des disaccharides ne diffèrent pas de celles des monosaccharides.
Il s’agit de l’oxydation et de la réduction du groupe carbonyle (pour réduire les disaccharides) et des propriétés caractéristiques des groupes alcool (–OH).
Date d'ajout: 2014-01-06; Vues: 463; Violation du droit d'auteur?
Les principaux disaccharides sont le saccharose, le maltose et le lactose. Tous ont la formule générale C12H22O11, mais leur structure est différente.
Le saccharose est constitué de 2 cycles liés entre eux par un hydroxyde glycosidique:
Le maltose est constitué de 2 résidus de glucose:
Lactose:
Tous les disaccharides sont des cristaux incolores, de goût sucré et hautement solubles dans l’eau.
Propriétés chimiques des disaccharides.
En conséquence, la connexion entre les 2 cycles est rompue et des monosaccharides sont formés:
Réduire les dicharides - maltose et lactose.
Ils réagissent avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent:
Peut réduire l'hydroxyde de cuivre (II) en oxyde de cuivre (I):
L'aptitude réductrice s'explique par la nature cyclique de la forme et de la teneur en hydroxyle glycosidique.
Dans le saccharose, il n’ya pas d’hydroxyle glycosidique; la forme cyclique ne peut donc pas s’ouvrir et passer dans l’aldéhyde.
L'utilisation de disaccharides.
Le saccharose est le disaccharide le plus courant.
Disaccharides Les principaux disaccharides sont le saccharose, le maltose et le lactose.
C'est une source de glucides dans l'alimentation humaine.
Le lactose se trouve dans le lait et est obtenu à partir de celui-ci.
Le maltose se trouve dans les graines germées de céréales et est formé par l'hydrolyse enzymatique de l'amidon.
Matériel supplémentaire sur le sujet: Disaccharides.
Calculateurs de chimie
Composés d'éléments chimiques
Classe Chimie 7,8,9,10,11, EGE, GIA
Fer et ses composés.
Bohr et ses composés.
Réduire les disaccharides
Billet 71.
Disaccharides naturels: maltose, lactose, saccharose, cellulose, structure, cycle et oxo tautomérie et signification biologique, disaccharides régénérants et non réducteurs.
Les disaccharides sont composés de deux résidus monosaccharides liés par une liaison glycosidique.
Ils peuvent être considérés comme des O-glycosides, dans lesquels l'aglycone est un résidu de monosaccharide.
Il existe deux options pour la formation de liaisons glycosidiques:
1) en raison de l'hydroxyle glycosidique d'un monosaccharide et de l'hydroxyle alcoolique d'un autre monosaccharide;
2) en raison des hydroxyles glycosidiques des deux monosaccharides.
Le disaccharide formé par le premier procédé contient du glycoside hydroxyle libre, conserve la capacité de cyclooxo-tautomérie et possède des propriétés réductrices.
Dans le disaccharide formé par la seconde méthode, il n’ya pas d’hydroxyle glycosidique libre.
Un tel disaccharide n'est pas capable de cyclo-oxo-tautomérie et est non réducteur.
Dans la nature, un petit nombre de disaccharides se trouvent sous forme libre.
Les plus importants sont le maltose, le lactose et le saccharose.
Le maltose est malté et est formé par l'hydrolyse incomplète de l'amidon. La molécule de maltose est constituée de deux résidus de D-glucose sous forme de pyranose. La liaison glycosidique entre eux est formée par l'hydroxyle glycosidique dans la configuration a d'un monosaccharide et le groupe hydroxyle en position 4 de l'autre monosaccharide.
Le maltose est un disaccharide réducteur.
Il est capable de tautomérisme et a des anomères a et b.
Le lactose se trouve dans le lait (4-5%). La molécule de lactose est constituée de résidus de D-galactose et de D-glucose liés par une liaison b-1,4-glycosidique. Le lactose est un disaccharide réducteur.
Le sucre est contenu dans la canne à sucre, la betterave à sucre, les jus de plantes et les fruits.
Il est constitué de résidus de D-glucose et de D-fructose, liés par des hydroxyles glycosidiques. Dans le cadre du saccharose, le D-glucose est dans le pyranose et le D-fructose est sous la forme de furanose. Le saccharose est un disaccharide non réducteur.
La cellulose est aussi un polymère naturel.
Son makremestela est constitué de nombreux résidus de molécules de glucose. Solide blanc, insoluble dans l'eau, la molécule a une structure linéaire (polymère), l'unité structurelle est le résidu de β-glucose [C 6 H 7 O 2 (OH) 3] n.
Le polysaccharide, composant principal des parois cellulaires de toutes les plantes supérieures.
La digestion du saccharose commence dans l'intestin grêle et l'exposition brève à l'amylase salivaire ne joue pas un rôle important, car l'environnement acide inactive cette enzyme dans la lumière de l'estomac.
Dans l'intestin grêle, le saccharose sous l'action de l'enzyme saccharase, produite par les cellules intestinales, ne ressort pas dans la lumière mais agit à la surface de la cellule (digestion pariétale)
La décomposition du saccharose entraîne la libération de glucose et de fructose, tandis que la pénétration des monosaccharides à travers les membranes cellulaires (absorption) se fait par diffusion facilitée avec la participation de translocations spéciales. Le glucose est également absorbé par transport actif en raison d'un gradient de concentration en ions sodium..
Le maltose est facilement absorbé par le corps humain.
La scission du maltose en deux résidus de glucose résulte de l'action de l'enzyme a-glucosidase, ou maltase, présente dans les sucs digestifs des animaux et des humains, dans les grains germés, dans les moisissures et les levures. L'absence génétiquement déterminée de cette enzyme dans la muqueuse intestinale de l'homme entraîne une intolérance congénitale au maltose, une maladie grave qui nécessite l'exclusion du maltose, de l'amidon et du glycogène de l'alimentation ou l'addition de maltase à la nourriture.
Le rôle biologique du lactose est le même que celui de tous les glucides.
Dans la lumière de l'intestin grêle sous l'influence de l'enzyme lactase, celle-ci s'hydrolyse en glucose et en galactose, qui sont absorbés. De plus, le lactose facilite l'absorption du calcium et constitue un substrat pour le développement de lactobacilles bénéfiques, qui forment la base de la microflore intestinale normale.
(cellulose), polysaccharide, polymère de glucose.
Dans les parois cellulaires des plantes, ils jouent le rôle de renforcement (cadre), assurant la résistance mécanique et l'élasticité des tissus végétaux. Surtout beaucoup de cellulose dans le bois - jusqu'à 50%. La plupart des animaux ne digèrent pas les fibres, car contrairement à l’amidon, il n’est pas divisé par l’enzyme amylase. Les animaux herbivores (ruminants) l'assimilent à travers la cellulase, une enzyme produite par des microorganismes symbiotiques présents dans leur estomac (ch.
arr. dans son département - le rumen). La cellulose est l'un des polymères naturels les plus courants.
Réduire les disaccharides
Dans ces disaccharides, l'un des résidus monosaccharides participe à la formation de la liaison glycosidique due au groupe hydroxyle (le plus souvent en C-4). Le disaccharide a un groupe hydroxyle hémiacétal libre, de sorte que la capacité d'ouvrir un cycle est conservée.
Les propriétés réductrices de ces disaccharides et la mutarotation de leurs solutions sont dues au cyclo-oxo-tautomérie.
Les représentants des disaccharides réducteurs sont le maltose, la cellobiose, le lactose.
Non réducteur:
Un petit nombre de disaccharides appartiennent à ce groupe, le plus important étant le saccharose.
Dans les disaccharides non réducteurs, la «seconde» molécule du monosaccharide du titre reçoit le suffixe ooside caractéristique des glycosides, par exemple «fructofuranoside» dans le saccharose.
La réaction la plus caractéristique des disaccharides est l’hydrolyse acide, qui conduit au clivage de la liaison glycosidique avec formation de monosaccharides (sous toutes les formes tautomères).
En termes généraux, cette réaction est similaire à l'hydrolyse des alkyl glycosides
Ticket 73
Fermentation des glucides, son application.
La fermentation lactique est le processus d'oxydation anaérobie des glucides dont le produit final est l'acide lactique. Le nom provient de la nature du produit - l'acide lactique.
Pour les bactéries lactiques, il s'agit de la principale voie de catabolisme des glucides et de la principale source d'énergie sous forme d'ATP. De plus, la fermentation lactique se produit dans les tissus des animaux en l'absence d'oxygène sous de lourdes charges.
Les protéines du lait constituent une excellente source de nutriments azotés pour les bactéries lactiques. Elles décomposent le sucre du lait en le transformant en acide lactique, augmentent l'acidité du milieu et le lait coagule pour former un caillot dense et uniforme.
Types de fermentation lactique.
Il existe une fermentation lactique homofermentaire et hétérofermentaire, en fonction des produits libérés, outre l'acide lactique et leur rapport en pourcentage. La différence réside également dans les différentes manières d’obtenir du pyruvate avec la dégradation des glucides par des bactéries lactiques homo et hétérofermentaires.
Fermentation lactique homofermentative.
Étant donné que la dégradation du lactose se produit à l'intérieur de la cellule du microorganisme, l'étape clé de cette voie métabolique est l'entrée du glucose dans la cellule. Lorsque le lactose est transféré de l'extérieur dans la membrane cytoplasmique et dans la cellule du microorganisme, quatre protéines sont impliquées pour la conversion en phosphate de lactose (successivement: enzymes II, III, I et HPr).
Le lactose-6-phosphate est hydrolysé par la b-phosphohalococtase (b-Pgal) en ses composants monosaccharides. Le galactose et le glucose sont ensuite catabolisés par la voie du tagatum et celle de l’Embden-Meyerhof-Parnas (EMP). La déphosphorylation du galactose est possible, auquel cas il n'est pas digéré et retiré de la cellule du microorganisme. Dans les deux cas, le glucose et le galactose sont convertis en dihydroxyacétone-phosphate et en glycéroldehyde-3-phosphate, où les sucres à trois carbones sont oxydés davantage en phosphoénolpyruvate, puis forment de l'acide lactique à l'aide de lactate déshydrogénase.
Le produit de la fermentation homofermentaire à l'acide lactique est l'acide lactique, qui représente au moins 90% de tous les produits fermentés.
Exemples de bactéries lactiques homofermentaires: Lactobacillus casei, L. acidophilus, Streptococcus lactis.
Fermentation lactique hétérofermentaire. Le lactose et le glucose le long de la voie hétérofermentaire ne forment que des bifidobactéries. Dans le cas du catabolisme du glucose, le CO2 ne se forme pas car il n’ya pas de stade initial, y compris la décarboxylation.
Le lactose est transporté dans la cellule avec la perméase, puis hydrolysé en glucose et en galactose. L'aldolase et la glucose-6-phosphate déshydrogénase chez cette espèce sont absentes. Les hexoses sont sujettes au catabolisme par un shunt hexose monophosphate avec la participation de la fructose-6-phosphate phosphométolase. Les produits de fermentation de l'espèce Bifidobacterium sont le lactate et l'acétate, tandis que la fermentation de deux molécules de glucose donne trois molécules d'acétate et deux molécules de lactate. Les sous-produits sont: l'acide acétique, l'éthanol.
Exemples de bactéries lactiques hétérofermentaires: L. fermentum, L.
Qu'est-ce que le saccharose: définition d'une substance dans un aliment
brvis, Leuconostoc mesenteroides, Oenococcus oeni.
La fermentation lactique est utilisée dans l'industrie laitière pour la production de lait aigre, de fromage cottage, de crème aigre, de kéfir, de beurre, de lait acidophilus et de lait acidophile, de fromages, de légumes fermentés, pour la préparation de levain en pain et d'acide lactique. Les bactéries de l'acide lactique sont également largement utilisées dans les aliments pour ensilages, pour habiller les peaux et pour produire de l'acide lactique.
Ces bactéries ont une grande importance lors de l'aigmentation des légumes, de l'ensilage (masse végétale) des animaux, lors de la cuisson du pain, en particulier lors de la fabrication du pain de seigle.
Des résultats positifs sont obtenus par des études sur l'utilisation de bactéries lactiques dans la fabrication de certaines variétés de saucisses et de produits à base de viande salée et bouillie, ainsi que sur la maturation du poisson légèrement salé afin d'accélérer le processus et de conférer aux produits de nouvelles qualités (goût, saveur, texture, etc.).
L'utilisation de bactéries lactiques pour la production d'acide lactique, utilisé dans les boissons non alcoolisées, revêt également une importance industrielle.
Fermentation alcoolique (effectuée par la levure et certains types de bactéries), au cours de laquelle le pyruvate est scindé en éthanol et en dioxyde de carbone.
A partir d'une molécule de glucose, on obtient ainsi deux molécules d'alcool de boisson (éthanol) et deux molécules de dioxyde de carbone. Ce type de fermentation est très important dans la production de pain, le brassage, la vinification et la distillation. Si la concentration de pectine est élevée dans l’initiateur, de petites quantités de méthanol peuvent également être produites. Habituellement, un seul des produits est utilisé; dans la fabrication du pain, l'alcool s'évapore pendant la cuisson et dans la production de l'alcool, le dioxyde de carbone va généralement dans l'atmosphère, bien qu'il ait été récemment essayé de l'utiliser.
La fermentation lactique, au cours de laquelle le pyruvate est reconstitué en acide lactique, est réalisée par des bactéries lactiques et d'autres organismes.
Lors de la fermentation du lait, les bactéries lactiques convertissent le lactose en acide lactique, transformant le lait en produits laitiers fermentés (yaourts, yaourts, etc.); L'acide lactique donne à ces aliments un goût acide.
Ticket 74
Ticket 75
Propriétés acido-basiques, structure biopolaire des acides aminés. Les acides aminés sont des acides carboxyliques organiques dans lesquels au moins un des atomes d'hydrogène de la chaîne hydrocarbonée est remplacé par un groupe amino.
En fonction de la position du groupe -NH2, on distingue α, β, γ, etc., L-aminoacides. Jusqu'à présent, jusqu'à 200 acides aminés différents ont été trouvés dans divers objets du monde vivant. Le corps humain contient environ 60 acides aminés différents et leurs dérivés, mais tous ne font pas partie des protéines.
Les acides aminés sont divisés en deux groupes:
1. protéinogène (inclus dans les protéines)
Parmi eux distinguent le principal (il n'y en a que 20) et rare.
Les acides aminés protéiques rares (par exemple, l'hydroxyproline, l'hydroxylysine, l'acide aminolimique, etc.) sont en réalité dérivés des 20 mêmes acides aminés.
Les acides aminés restants ne sont pas impliqués dans la construction des protéines; ils se trouvent dans une cellule sous forme libre (sous forme de produits métaboliques) ou font partie d'autres composés non protéiques.
Par exemple, les acides aminés ornithine et citrulline sont des produits intermédiaires dans la formation de l'acide aminé protéinogène arginine et interviennent dans le cycle de synthèse de l'urée; L'acide y-amino-butyrique est également sous forme libre et joue le rôle de médiateur dans la transmission de l'influx nerveux; La β-alanine fait partie de la vitamine - l'acide pantothénique.
non protéinogène (ne participe pas à la formation des protéines)
Les acides aminés non protéinogènes, contrairement aux acides protéinogènes, sont plus diversifiés, en particulier ceux trouvés dans les champignons, les plantes supérieures.
Les acides aminés protéinogènes sont impliqués dans la construction de nombreuses protéines différentes, quel que soit le type d'organisme, et les acides aminés non protéinogènes peuvent même être toxiques pour l'organisme d'une autre espèce, c'est-à-dire qu'ils se comportent comme des substances étrangères ordinaires. Par exemple, la canavanine, l’acide diénique et la β-cyano-alanine, isolés à partir de plantes, sont toxiques pour l’homme.
Propriétés chimiques des disaccharides et des polysaccharides
19 février 2018
Si les protéines sont considérées comme des composés organiques, dont la structure et la fonction sont les plus diverses, les glucides sont les plus communs dans la nature.
Nous les rencontrons partout: le sucre, l'amidon, le papier, le coton et beaucoup d'autres substances et matériaux sont fabriqués à partir de disaccharides et de polysaccharides. Dans notre article, nous examinerons les propriétés chimiques de ces composés et leur importance pour la vie humaine.
Échange de glucides dans la cellule
Le saccharose est l’un des disaccharides les plus importants synthétisés par les plantes, comme la canne à sucre ou la betterave à sucre, par exemple.
Le composé remplit une fonction énergétique, de sorte que sa scission entraîne la libération d’une grande quantité d’énergie. L'hydrolyse du saccharose se produit dans les cellules du corps humain et conduit à la formation de molécules de glucose et de fructose:
C12H22O11 + H2O = C6H12O6 + C6H12O6
Les principaux facteurs d'hydrolyse en laboratoire ou dans des conditions industrielles sont le chauffage et l'excès d'ions hydrogène qui remplissent la fonction catalytique dans le mélange réactionnel.
Les résidus de fructose et de glucose dans le disaccharide sont représentés par leur forme cyclique et sont interconnectés du fait de l'atome d'oxygène. Le saccharose ne contient pas de groupes aldéhyde, ce qui explique pourquoi il ne réagit pas dans le miroir argent et que les glucides ne présentent pas de propriétés réductrices.
Ceci est confirmé par les équations ci-dessus des réactions des disaccharides.
Les propriétés chimiques des substances, à savoir la réaction d'hydrolyse, ont constitué la base de la classification des glucides.
Types de glucides
Les substances qui ne sont pas divisées par l'action de l'eau, par exemple le fructose, que l'on trouve dans le miel et la plupart des fruits, ainsi que le glucose sont des monosaccharides ou des monosaccharides.
Si, dans le processus d'hydrolyse, l'hydrate de carbone est décomposé en deux molécules des sucres les plus simples, il s'agit du disaccharide. Cette classe comprend le saccharose et le lactose. Dans le cas où une multitude de résidus monosaccharidiques sont formés à partir d'une seule macromolécule de matière organique, ils parlent de polysaccharides. Ceux-ci incluent le polymère végétal bien connu - l'amidon, qui s'accumule dans les feuilles, les fruits et les graines de plantes pendant la photosynthèse.
La chitine est dans la coquille des arthropodes et des cellules fongiques.
Il s’agit d’un glucide qui, contrairement aux composés précédemment étudiés, contient non seulement des atomes de carbone, d’oxygène et d’hydrogène, mais également des atomes d’azote. Une structure et des caractéristiques intéressantes des réactions qui le distinguent des propriétés chimiques des disaccharides sont l’acide hyaluronique, qui est la base de la substance intercellulaire chez l’animal et chez l’homme. Il s’agit d’une structure linéaire polysaccharidique, qui est en fait une macromolécule géante contenant jusqu’à 50 000 unités monomères. Sa plus grande quantité est dans le derme, le cartilage, le corps vitré de l'organe de la vision.
L'amidon animal - le glycogène est synthétisé dans les cellules des animaux et des humains à partir de résidus de glucose et est déposé en tant que matière d'énergie de réserve dans les cellules du foie - les hépatocytes.
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Propriétés chimiques des disaccharides sur l'exemple du lactose
Le lait est le premier et le plus important aliment des jeunes mammifères: animaux et humains. En plus des protéines du lait - caséine, graisse, eau, sels minéraux et vitamines, il contient des glucides - lactose ou sucre du lait.
Ses molécules sont composées de résidus de monosaccharides - glucose et galactose, contenant chacun six atomes de carbone. Dans le processus de digestion du lait dans le tractus gastro-intestinal, le lactose est décomposé en monosaccharides.
Ils sont absorbés par les capillaires des villosités de l'intestin grêle. Toutes les propriétés chimiques des disaccharides passent avec la participation d'enzymes, par exemple la lactase, qui accélère l'hydrolyse du sucre du lait. Une diminution du niveau de cette substance, associée à la fois à une prédisposition génétique et à des caractéristiques individuelles (âge, spécificité alimentaire), provoque une maladie - l'hypolactasie.
Les propriétés réductrices des glucides
Les molécules de lactose sont composées de résidus de galactose et de glucose avec des chaînes de carbone ouvertes et des complexes d'aldéhyde libres.
La présence d'un groupe fonctionnel détermine la possibilité d'effectuer des réactions de réduction, par exemple avec l'hydrogène. En conséquence, le complexe d'atomes-CHO, qui fait partie du glucose, est réduit à un groupe hydroxyle, et un alcool à six alcools - le sorbitol est formé.
Le processus de récupération en cours peut être exprimé par des équations et les propriétés chimiques des disaccharides seront donc les suivantes:
CH2OH - (CHOH) 4 - COH + H2 = (température, catalyseur Ni) => CH2OH - (CHOH) 4 -CH2OH
Ils dépendent des formes de glucose qui font partie de l’hydrate de carbone: cyclique ou avec un squelette carboné ouvert.
Les polysaccharides les plus importants et les caractéristiques de leur structure
L'amidon est une poudre blanche qui ne se dissout pas dans l'eau froide ni dans la pâte chaude qui forme une pâte.
Son contenu le plus important est typique des semences de riz et du maïs, des tubercules de pomme de terre. Une substance macromoléculaire est constituée de résidus d’alpha-glucose cycliques. En milieu acide, il s'hydrolyse, l'équation de la réaction se présente comme suit:
(C6H10O5) n + nH2O - H2SO4 → nC6H12O6
Les propriétés chimiques des disaccharides et des polysaccharides présentent des caractéristiques similaires: ils sont tous capables d'hydrolyse.
La pâte, qui fait partie du bois, contient des monomères - des résidus de bêta-glucose.
Le chauffage d'une substance avec de l'acide nitrique concentré conduit à la formation d'un ester - trois nitrates de cellulose utilisés en pyrotechnie.
Dans notre article, nous avons étudié les caractéristiques des propriétés chimiques des disaccharides et des polysaccharides et examiné leur distribution dans la nature.
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