Différences entre le fructose et le sucre: quelle est la différence, ce qui est plus sucré et quelle est la différence

• Raisons

De nombreux partisans d'un mode de vie sain et d'une bonne nutrition se demandent souvent ce qui différencie le sucre et le fructose et lequel d'entre eux est plus sucré. En attendant, la réponse peut être trouvée si nous nous tournons vers le programme scolaire et prenons en compte la composition chimique des deux composants.

Selon la littérature pédagogique, le sucre, ou aussi le saccharose scientifique, est un composé organique complexe. Sa molécule est constituée de molécules de glucose et de fructose, contenues à parts égales.

Ainsi, il s'avère que, en mangeant du sucre, une personne mange un rapport égal de glucose et de fructose. Le saccharose, à son tour, ainsi que ses deux composants, est considéré comme un glucide, qui a une valeur énergétique élevée.

Comme vous le savez, si vous réduisez la dose quotidienne de glucides, vous pouvez réduire votre poids et votre apport calorique. Après tout, c'est ce que disent les nutritionnistes. qui recommandent de ne manger que des aliments faibles en calories et se limitent aux gâteaux.

La différence entre le saccharose, le glucose et le fructose

Le fructose est significativement différent du glucose dans le goût, il a un goût plus agréable et plus doux. Le glucose, à son tour, est capable de digérer rapidement, alors qu’il agit comme une source d’énergie dite rapide. Grâce à cela, une personne est en mesure de récupérer rapidement après avoir effectué de nombreuses tâches physiques ou mentales.

C'est où le glucose est différent du sucre. En outre, le glucose peut augmenter le taux de sucre dans le sang, ce qui provoque le développement du diabète chez l'homme. Pendant ce temps, le glucose n'est décomposé dans le corps que par l'exposition à l'hormone insuline.

À son tour, le fructose est non seulement plus sucré, mais également moins sûr pour la santé humaine. Cette substance est absorbée dans les cellules du foie, où le fructose est converti en acides gras, qui sont utilisés à l'avenir pour les dépôts de graisse.

Les effets de l'insuline dans ce cas n'est pas nécessaire, pour cette raison, le fructose est un produit sans danger pour les diabétiques.

Cela n'affecte pas la glycémie, donc cela ne nuit pas aux diabétiques.

• Le fructose est recommandé comme additif à l'aliment principal au lieu du sucre dans le diabète. Habituellement, cet édulcorant est ajouté au thé, aux boissons et aux plats principaux lors de la cuisson. Cependant, il ne faut pas oublier que le fructose est un produit hypercalorique, il peut donc être nocif pour les amateurs de sucreries.
• Pendant ce temps, le fructose est très utile pour les personnes qui veulent perdre du poids. Habituellement, il est remplacé par du sucre ou réduit partiellement la quantité de saccharose utilisée en introduisant un substitut du sucre dans l'alimentation quotidienne. Pour éviter le dépôt de cellules adipeuses, vous devez surveiller attentivement l'apport calorique quotidien, car les deux produits ont la même énergie.
• En outre, créer un goût sucré de fructose nécessite beaucoup moins que le saccharose. Si on met généralement deux ou trois cuillères de sucre dans le thé, on ajoute alors du fructose à la tasse, une cuillère à thé. Le rapport fructose / saccharose est approximativement de un à trois.

Le fructose est considéré comme une alternative idéale au sucre régulier pour les diabétiques. Cependant, il est nécessaire de suivre les recommandations du médecin, de surveiller le taux de glucose dans le sang, d'utiliser un substitut de sucre avec modération et de ne pas oublier une alimentation appropriée.

Sucre et fructose: mal ou avantage?

La plupart des diabétiques ne sont pas indifférents aux aliments sucrés. Ils tentent donc de trouver un substitut approprié au sucre au lieu d'abandonner complètement les sucreries.

Les principaux types d’édulcorants sont le saccharose et le fructose.

Dans quelle mesure sont-ils utiles ou nocifs pour le corps?

Propriétés utiles du sucre:

• Une fois que le sucre est entré dans l'organisme, il se décompose en glucose et en fructose, qui sont rapidement absorbés par l'organisme. À son tour, le glucose joue un rôle important: lorsqu'il pénètre dans le foie, il provoque la production d'acides spéciaux, qui éliminent les substances toxiques de l'organisme. Pour cette raison, le glucose est utilisé dans le traitement du foie.
• Le glucose active l'activité cérébrale et a un effet bénéfique sur le fonctionnement du système nerveux.
• Le sucre agit également comme un excellent antidépresseur. Soulager les expériences stressantes, l'anxiété et d'autres troubles psychologiques. Ceci est rendu possible par l'activité de l'hormone sérotonine, qui contient du sucre.

Propriétés nocives du sucre:

• Avec l'utilisation excessive de corps sucré n'a pas le temps de traiter le sucre, ce qui provoque le dépôt de cellules graisseuses.
• Une quantité accrue de sucre dans le corps peut provoquer le développement du diabète chez les personnes prédisposées à la maladie.
• En cas de consommation fréquente de sucre, le corps consomme en outre activement du calcium, nécessaire au traitement du saccharose.

Les propriétés bénéfiques du fructose

Ensuite, vous devez faire attention à la façon dont les dommages et les avantages du fructose sont justifiés.

• Ce substitut de sucre n'augmente pas la glycémie.
• Le fructose, contrairement au sucre, ne détruit pas l'émail des dents.
• Le fructose a un faible index glycémique, avec plusieurs fois plus sucré que le saccharose. Par conséquent, un substitut de sucre est souvent ajouté à la nourriture par les diabétiques.

Propriétés nocives du fructose:

• Si le sucre est complètement remplacé par du fructose, une dépendance peut se développer, de sorte que l'édulcorant commence à nuire au corps. En raison d'une consommation excessive de fructose, la glycémie peut diminuer au minimum.
• Le fructose ne contient pas de glucose, pour cette raison, le corps ne peut pas se satisfaire d'un substitut du sucre, même en ajoutant une dose importante. Cela peut conduire au développement de maladies endocriniennes.
• Une consommation fréquente et incontrôlée de fructose peut provoquer la formation de processus toxiques dans le foie.

On peut noter séparément qu'il est particulièrement important de choisir des substituts du sucre dans le diabète de type 2 afin de ne pas aggraver le problème.

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Chimie bioorganique

Monosaccharides. Glucose et fructose.

Informations générales

Les monosaccharides sont les glucides les plus simples. Ils ne subissent pas d'hydrolyse - ils ne sont pas divisés par l'eau en glucides plus simples.

Les monosaccharides les plus importants sont le glucose et le fructose. Un autre monosaccharide, le galactose, qui fait partie du sucre de lait, est également bien connu.

Les monosaccharides sont des solides facilement solubles dans l’eau, faiblement alcoolisés et complètement insolubles dans l’éther.

Les solutions aqueuses sont neutres au tournesol. La plupart des monosaccharides ont un goût sucré.

Dans la forme libre dans la nature, le glucose prédomine. C'est également une unité structurelle de nombreux polysaccharides.

Les autres monosaccharides à l'état libre sont rares et sont principalement connus en tant que composants d'oligo et polysaccharides.

Les noms triviaux des monosaccharides ont généralement la terminaison «-ose»: glucose, galactose, fructose.

La structure chimique des monosaccharides.

Les monosaccharides peuvent exister sous deux formes: ouverte (oxoforme) et cyclique:

En solution, ces formes isomères sont en équilibre dynamique.

Formes ouvertes de monosaccharides.

Les monosaccharides sont des composés hétérofonctionnels. Leurs molécules contiennent simultanément du carbonyle (aldéhyde ou cétone) et plusieurs groupes hydroxyle (OH).

En d'autres termes, les monosaccharides sont des alcools aldéhydiques (glucose) ou des alcools cétoniques (fructose).

Les monosaccharides contenant un groupe aldéhyde sont appelés aldoses, et ceux contenant une cétone sont appelés cétose.

La structure des aldoses et de la cétose sous une forme générale peut être représentée comme suit:

En fonction de la longueur de la chaîne carbonée (de 3 à 10 atomes de carbone), les monosaccharides sont divisés en trioses, tétroses, pentoses, hexoses, heptoses, etc. Les pentoses et les hexoses les plus courants.

Les formules structurelles du glucose et du fructose dans leurs formes ouvertes ressemblent à ceci:

Donc, le glucose est aldohexose, à savoir contient un groupe fonctionnel aldéhyde et 6 atomes de carbone.

Et le fructose est le cétohexose, c'est-à-dire contient un cétogroupe et 6 atomes de carbone.

Formes cycliques de monosaccharides.

Les monosaccharides sous forme ouverte peuvent former des cycles, c'est-à-dire boucle dans les anneaux.

Considérez ceci sur l'exemple du glucose.

Rappelons que le glucose est un alcool aldéhyde à six atomes (hexose). Un groupe aldéhyde et plusieurs groupes hydroxyle OH sont simultanément présents dans sa molécule (OH est un groupe fonctionnel d'alcools).

Lors de l'interaction entre l'aldéhyde et l'un des groupes hydroxyle appartenant à la même molécule de glucose, il se forme après la formation d'un cycle.

L'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle du cinquième atome de carbone est transféré au groupe aldéhyde et y est relié avec de l'oxygène. Le groupe hydroxyle nouvellement formé (OH) est appelé glycosidique.

Par ses propriétés, il diffère considérablement des groupes hydroxyle alcool (glycosique) des monosaccharides.

L'atome d'oxygène du groupe hydroxyle du cinquième atome de carbone se combine au carbone du groupe aldéhyde, ce qui entraîne la formation d'un cycle:

Les anomères alpha et bêta du glucose diffèrent par la position du groupe OH glycosidique par rapport à la chaîne carbonée de la molécule.

Nous avons examiné l'occurrence d'un cycle de six membres. Mais les cycles peuvent aussi compter cinq membres.

Cela se produira si le carbone du groupe aldéhyde se combine avec l'oxygène du groupe hydroxyle au quatrième atome de carbone et non au cinquième atome de carbone, comme indiqué ci-dessus. Obtenez un anneau plus petit.

Les cycles chaînés sont appelés pyranose à cinq chaînons - furanose. Les noms des cycles sont dérivés des noms de composés hétérocycliques apparentés - furane et pyranne.

Dans les noms de formes cycliques, ainsi que le nom du monosaccharide lui-même, la «terminaison» est indiquée - pyranose ou furanose, caractérisant la taille du cycle. Par exemple: alpha-D-glucofuranose, bêta-D-glucopyranose, etc.

Les formes cycliques des monosaccharides sont thermodynamiquement plus stables que les formes ouvertes, elles sont donc plus courantes dans la nature.

Le glucose

Glucose (du grec ancien Γλυκύς - doux) (C₆H₁₂O₆) ou le sucre de raisin - le plus important des monosaccharides; cristaux blancs de goût sucré, facilement solubles dans l'eau.

L'unité glucose fait partie d'un certain nombre de disaccharides (maltose, saccharose et lactose) et de polysaccharides (cellulose, amidon).

Le glucose se trouve dans le jus de raisin, dans de nombreux fruits, ainsi que dans le sang des animaux et des humains.

Le travail musculaire est principalement dû à l'énergie libérée lors de l'oxydation du glucose.

Le glucose est un alcool aldéhyde hexatomique:

Le glucose est obtenu par hydrolyse de polysaccharides (amidon et cellulose) sous l'action d'enzymes et d'acides minéraux. Dans la nature, le glucose est produit par les plantes lors de la photosynthèse.

Fructose

Le fructose ou sucre de fruit C6H12O6 est un monosaccharide, un satellite de glucose contenu dans de nombreux jus de fruits et de baies.

Fructrose en tant que liaison monosaccharide fait partie du saccharose et du lactulose.

Le fructose est significativement plus sucré que le glucose. Les mélanges avec cela font partie du miel.

Selon la structure, le fructose est un alcool cétonique à six atomes:

Contrairement au glucose et à d'autres aldoses, le fructose est instable dans les solutions alcalines et acides; se décompose dans des conditions d'hydrolyse acide de polysaccharides ou de glycosides.

Galactose

Le galactose est un monosaccharide, l'un des alcools hexatomiques naturels les plus répandus - les hexoses.

Le galactose existe sous des formes acycliques et cycliques.

Il diffère du glucose par la disposition spatiale des groupes du 4ème atome de carbone.

Le galactose est bien soluble dans l'eau et mauvais dans l'alcool.

Dans les tissus végétaux, le galactose fait partie du raffinose, du mélibiose, du stachyose, ainsi que des polysaccharides - galactanes, substances pectines, saponines, diverses gommes et mucosités, gomme arabique, etc.

Chez l'animal et l'homme, le galactose fait partie intégrante du lactose (sucre du lait), du galactogène, des polysaccharides, des cérébrosides et des mucoprotéines spécifiques à un groupe.

Le galactose se trouve dans de nombreux polysaccharides bactériens et peut être fermenté par une levure appelée lactose. Dans les tissus animaux et végétaux, le galactose est facilement converti en glucose, qui est mieux absorbé et peut être converti en acides ascorbique et galacturonique.

Propriétés du fructose et du glucose

Le fructose et le glucose sont des variétés de glucides - des composés organiques, qui comprennent le carbone, l'hydrogène et l'oxygène. Le glucose est l’un des glucides les plus courants et la source d’énergie la plus importante pour le fonctionnement des cellules de notre corps. De plus, le glucose est une composante vitale du sang. Le fructose est aussi un glucide, mais moins commun. Il a un goût plus sucré que le glucose. Les sources de fructose sont les fruits (d'où le nom de la substance), les baies et le miel.

Le fructose et le glucose sont très importants pour le fonctionnement normal du corps humain. Ils sont activement impliqués dans le métabolisme. La chose la plus importante est qu’elles fournissent l’énergie nécessaire à la croissance, à la division et au fonctionnement des cellules. Ils sont particulièrement importants pour le travail d'organes au fonctionnement intensif tels que le cœur, les muscles, le système nerveux central. De plus, des composés de glucose et de fructose sont contenus dans le mucus qui protège les intestins et les bronches humaines des dommages.

Les propriétés antitoxiques du glucose sont également très importantes. C'est le glucose qui aide le foie à éliminer les toxines et les poisons du corps. Les solutions de glucose et de fructose sont utilisées dans les intoxications alimentaires, elles aident à éliminer les substances nocives et à réduire rapidement leur concentration dans le sang. En raison de ses propriétés antitoxiques, le glucose est activement utilisé dans le traitement complexe de l'hépatite et de la cirrhose du foie.

Le fructose a également gagné en popularité en raison de sa faible teneur en calories par rapport au sucre ordinaire. En raison du fructose, la consommation de sucre peut être réduite de moitié. Ceci est particulièrement important pour les sucrés, sujets à la plénitude. Les succédanés du sucre et les édulcorants pour la confiserie sont fabriqués à base de fructose. Il semblerait que ce soit une option idéale à notre époque car de nombreuses personnes souffrent aujourd'hui d'obésité. Cependant, il y a des pièges. Les experts ont montré qu'une consommation excessive de fructose provoque une résistance à l'insuline. C'est le développement du diabète de type 2, une maladie très grave. De plus, le fructose ne provoque pas de sensation de satiété et une personne peut s'asseoir plus que nécessaire.

Ainsi, le fructose et le glucose sont très importants pour le corps humain, mais ils ne doivent pas être maltraités. Pas étonnant que les gens disent que tout est bon avec modération.

Caractéristiques générales du glucose et du fructose;

La signification clinique des glucides.

Le glucide sanguin le plus important est le glucose, sa concentration dans le sang d'un adulte en bonne santé est de 3,33 à 5,55 mmol / l. La teneur en glucose plasmatique est légèrement supérieure à 3,88 - 6,10 mmol / l. Les autres glucides comprennent le fructose 5,55 mmol / l - 10,00 mmol / l, des traces de galactose, lactose, maltose, saccharose. La concentration de glucose dans le sang est le résultat du rapport des taux de formation de glucose à partir de glycogène ou d'autres sources, de son absorption par le tractus gastro-intestinal et de son utilisation par les tissus.

Une glycémie comprise entre 6 et 8 mmol / l est considérée comme un état limite et égale ou supérieure à 8 mmol / l peut servir de diagnostic du diabète sucré.

Dans les laboratoires cliniques pour le diagnostic de dysfonctionnement du pancréas, déterminez la teneur en glucose dans le sang et l'urine. Les troubles métaboliques congénitaux des glycosaminoglycanes entraînent des complications graves, le plus souvent incompatibles avec la vie. La détermination de l'activité des enzymes impliquées dans leur métabolisme et des produits de l'échange de glycosaminoglycanes est utilisée pour diagnostiquer les maladies du tissu conjonctif.

Le glucose est utilisé le plus rapidement et facilement dans le corps pour la formation de glycogène, la nutrition des tissus cérébraux, les muscles sollicités, y compris le muscle cardiaque, le maintien du taux de sucre sanguin requis et la création de réserves de glycogène hépatique.

Le fructose a les mêmes propriétés que le glucose. Cependant, il est absorbé plus lentement dans les intestins et, entrant dans le sang, il quitte rapidement la circulation sanguine. Le fructose en quantité significative (jusqu'à 70-80%) est retenu dans le foie et ne provoque pas de sursaturation sanguine en sucre. Dans le foie, le fructose est plus facilement converti en glycogène. Le fructose a une grande douceur parmi les autres sucres.

Monosaccharides: classification par structure moléculaire (aldoses, cétoses, pentoses, hexoses).

Les monosaccharides classiques sont les polyoxy-aldéhydes (aldoses) ou les polyoxycétones (cétoses) avec une chaîne linéaire d'atomes de carbone, chacun d'entre eux (sauf le carbone carbonyle) étant associé à un groupe hydroxyle.

Le monosaccharide le plus simple, le glycérol aldéhyde, contient un atome de carbone asymétrique et est connu sous le nom de deux isomères optiques (D et L). D'autres monosaccharides ont plusieurs atomes de carbone asymétriques; Les différences entre les monosaccharides dans chaque rangée sont dues à la configuration relative des autres centres asymétriques.

S'il existe un groupe aldéhyde dans la forme linéaire de la molécule de monosaccharide, alors cet hydrate de carbone appartient aux aldoses, c’est-à-dire qu’il s’agit d’un alcool aldéhyde (aldose), si le groupe carbonyle dans la forme linéaire de la molécule n’est pas lié à un atome d’hydrogène, il est alors céto-alcool.

Si la forme linéaire de la molécule d'hexose est un groupe aldéhyde, un tel glucide appartient aux aldohexoses (par exemple, le glucose) et s'il ne s'agit que de carbonyle, il fait alors référence aux cétohexoses (par exemple, le fructose).

Structure, propriétés physiques et chimiques des monosaccharides (par exemple, glucose et fructose)

Caractéristiques générales, classification et nomenclature des monosaccharides, structure de leurs molécules, stéréoisomérie et conformation. Propriétés physiques et chimiques, oxydation et réduction du glucose et du fructose. La formation d'oximes, de glycosides et de complexes de chélates.

INSTITUTION D'ÉDUCATION BUDGÉTAIRE D'ÉTAT FÉDÉRALE POUR L'ENSEIGNEMENT PROFESSIONNEL SUPÉRIEUR "UNIVERSITÉ D'ÉTAT BASHKIR"

"Structure, propriétés physiques et chimiques des monosaccharides (par exemple, glucose et fructose)"

Nasyrova Yu.R., étudiante de 3e année

Docteur en sciences biologiques, professeur

Usmanov Iskander Yusufovich

Pour la première fois, le terme "glucides" a été proposé par le professeur de l'Université Derpt (maintenant Tartu) KG Schmidt en 1844. A cette époque, on supposait que tous les glucides avaient la formule générale C_m(H₂O)_n, c'est-à-dire glucides + eau. D'où le nom "glucides". Par exemple, le glucose et le fructose ont la formule C (H₂O)₆, sucre de canne (saccharose) C₁₂ (H₂O)₁₁, amidon [C₆(H₂O)₅]_n et ainsi de suite Par la suite, il est apparu qu'un certain nombre de composés, dans leurs propriétés appartenant à la classe des glucides, contenaient de l'hydrogène et de l'oxygène dans une proportion légèrement différente de celle indiquée dans la formule générale (par exemple, le désoxyribose C₅H₁₀Oh₄). En 1927, la Commission internationale pour la réforme de la nomenclature chimique a proposé de remplacer le terme «glucides» par le terme «glycides», mais l'ancien nom «glucides» était enraciné et est généralement reconnu. (Brownstein E. E. 1987)

La chimie des glucides est l’un des principaux lieux de l’histoire du développement de la chimie organique. Le sucre de canne peut être considéré comme le premier composé organique isolé sous une forme chimiquement pure. Produit en 1861 par A.M. La synthèse de Butlerov (hors du corps) d'hydrates de carbone à partir de formaldéhyde a été la première synthèse de représentants de l'une des trois principales classes de substances (protéines, lipides, glucides) constituant les organismes vivants. La structure chimique des glucides les plus simples a été clarifiée à la fin du XIXe siècle. à la suite de la recherche fondamentale E. Fisher. Les scientifiques russes A.A. ont apporté une contribution importante à l’étude des glucides. Collie, P.P. Shorygin, N.K. Kochetkov et ses collaborateurs Dans les années vingt de ce siècle, les travaux du chercheur anglais W. Heuors ont jeté les bases de la chimie structurale des polysaccharides. Depuis la seconde moitié du XXème siècle. la chimie et la biochimie des glucides évoluent rapidement, en raison de leur importance biologique importante. (Berezov T. T. et al., 1998)

La classe des glucides comprend les composés organiques contenant un groupe aldéhyde ou cétone et plusieurs groupes hydroxyle d'alcool. Leur composition élémentaire est exprimée par la formule générale C_nH_2nO_n. Les glucides comprennent des composés ayant des propriétés diverses et souvent complètement différentes. Parmi celles-ci figurent des substances de faible poids moléculaire et de poids moléculaire élevé, cristallines et amorphes, solubles dans l'eau et insolubles dans l'eau, hydrolysables et non hydrolysées, capables de s'oxyder très facilement et relativement résistantes à l'action des agents oxydants, etc. Cette diversité de qualités est étroitement liée à la nature chimique. les glucides, avec la structure de leurs molécules; il prédéfinit la participation des glucides aux processus vitaux et à la construction des tissus animaux et végétaux. (Leninger, A. 1985)

Dans tous les organismes, sans exception, les glucides sont la matière dont l’oxydation libère l’énergie nécessaire aux réactions chimiques. Ces glucides sont considérés comme des réserves. Parallèlement à cela, les produits d'oxydation des glucides intermédiaires sont utilisés pour la synthèse de nombreux autres composés organiques. Les fonctions glucidiques listées (structurelles, énergétiques et métaboliques) sont considérées comme canoniques. Cependant, il est récemment apparu clairement que de nombreuses autres fonctions non standard et non canoniques sont inhérentes aux glucides. De nombreux glucides et biopolymères contenant des glucides ont une structure et une spécificité uniques. Ainsi, les substances sanguines du groupe, qui sont des glycoprotéines, dans lesquelles 80% de la molécule est représentée par des glucides, précisément aux dépens des centres asymétriques, les stéréoisomères, les tautomères et les conformères de ces derniers acquièrent une spécificité d'interaction étonnante. Les fragments oligosaccharidiques de glycoprotéines et de parois cellulaires glycolipidiques se prolongent sous forme d'antennes au-delà des parois cellulaires et servent de localisateurs pour les fonctions de récepteur. En particulier, par leur activité, des toxines protéiques (choléra, botulinum, tétanos, diphtérie, shigatoxines, etc.), des bactéries (E. coli avec des oligosaccharides composés de résidus de mannose), des virus (par exemple, le virus de la grippe) se lient aux cellules. etc. Les structures des fragments d'oligosaccharides d'immunoglobuline sont hautement reproductibles et modérément conservatrices, ce qui permet des interactions spécifiques glucide-protéine entre les domaines de ces protéines protectrices étonnamment finement organisées. (Filippovich Yu. B. 1999)

Plus de 250 enzymes possèdent des fragments d'oligosaccharides qui interagissent de manière sélective avec de nombreuses lectines, des protéines qui donnent des conjugués avec des glucides. Ainsi, avec les acides nucléiques et les protéines, les hydrates de carbone du point de vue moderne sont des molécules d’information, c’est-à-dire des mots codés dans le langage moléculaire de la vie.

De ce fait, les contours d'une nouvelle direction de la biochimie des glucides - glycobiologie et glyco-technologie - commencent à apparaître plus clairement. En fonction de la composition, de la structure et des propriétés, en particulier du comportement lors du chauffage avec des solutions aqueuses diluées d'acides (c'est-à-dire en fonction de l'hydrolyse), les glucides sont divisés en deux groupes: simple et complexe. Les glucides simples ne sont pas hydrolysés. Les glucides hydrolysés complexes se décomposent pour former des glucides simples. (Phillipovich Yu. B. et autres.)

Cet article portera sur des questions concernant la structure, les propriétés physiques et chimiques d’un groupe de glucides tel que les monosaccharides.

Du fait que les glucides simples ne sont pas hydrolysés, ils sont aussi appelés monosaccharides. Les monosaccharides peuvent être considérés comme des dérivés d'alcools polyhydriques contenant un groupe carbonyle (aldéhyde ou cétone). Si le groupe carbonyle est en bout de chaîne, le monosaccharide est un aldéhyde et s'appelle un aldose; dans toute autre position de ce groupe, le monosaccharide est une cétone et est appelé cétose.

Les représentants les plus simples des monosaccharides sont les trioses: glycéraldéhyde et dioxyacétone. Au cours de l'oxydation du groupe alcool primaire, un alcool trihydrique - glycérol - glycéraldéhyde (aldose) est formé et l'oxydation du groupe alcool secondaire conduit à la formation de dioxyacétone (cétose). (Anisimov A.A. 1986)

Classification et nomenclature. Structure moléculaire

La classification des monosaccharides repose sur plusieurs principes: les monosaccharides sont divisés en aldoses et cétoses, selon qu’ils contiennent un groupe aldéhyde ou un groupe cétome; Il est possible de diviser par le nombre d'atomes de carbone composant la molécule (trioses, tétroses, pentoses, hexoses, heptoses, octoses, etc.).

Le glucose et le fructose sont des isomères - leur structure est différente, mais les formules moléculaires sont les mêmes - C₆H₁₂O₆.

Les sucres peuvent aussi exister sous forme de cycles. Le sucre à six cycles est appelé pyranose et le sucre à cinq cycles à furanose.

Les sucres contenant plus de sept atomes de carbone sont appelés sucres supérieurs. Par nature chimique, tous les monosaccharides sont divisés en neutre (ne contiennent que des groupes carbonyle et alcool); acide (contient également des groupes carboxyle) et amino saccharose, dans lesquels, en plus des groupes carbonyle et alcool, il existe également un groupe amino, qui détermine les propriétés basiques de ces composés. On connaît également des sucres polyfonctionnels, contenant en plus des groupes carbonyle et hydroxyle en même temps et des groupes carboxyle et amino, tels que l'acide neuraminique. (Nikolaev A.Ya. 1989)

La base des noms des divers représentants des monosaccharides est dans la plupart des cas basée sur les noms triviaux des sucres neutres (xylose, ribose, glucose, fructose). Les noms des sucres aminés (glucosamine, galactosamine) et des sucres carboxyle (acide glucuronique, acide mannonique, acide galactarique) sont produits à partir de ceux-ci. Les noms triviaux de monosaccharides sont généralement composés de deux parties: la racine indique une propriété d'un sucre donné ou son origine, et la fin d'une dose indique son appartenance aux glucides. Par exemple, le nom «fructose» indique le contenu de ce monosaccharide dans les fruits.

Les noms de cétose sont donnés à la terminaison de - ulose, par exemple cétose C4 - tétrulose, cétose C5 - pentolose. Souvent, deux principes sont combinés dans les noms de monosaccharides - la présence d’un groupe aldéhyde ou cétone et le nombre d’atomes de carbone sont indiqués: aldopentose, cétohexose.

Pour désigner divers dérivés de monosaccharides, les atomes de carbone sont numérotés à partir du groupe aldéhyde ou de l'extrémité à laquelle le groupe céto est plus proche, et la position des substituants est indiquée par un nombre, ainsi que l'atome auquel le substituant est associé, s'il n'est pas directement lié au carbone. Par exemple: 2-désoxy-2-amino-3,4-di-0-méthyl glucose. (Anisimov A.A. 1986)

Tous les monosaccharides contiennent des atomes de carbone asymétriques: aldotriose - un centre d’asymétrie, aldotétrose - 2, aldopentose - 3, aldohexose - 4, etc. Les cétoses contiennent un atome asymétrique de moins que les aldoses contenant le même nombre d'atomes de carbone. Par conséquent, la dioxyacétone cétotriose ne contient pas d'atomes de carbone asymétriques. Tous les autres monosaccharides peuvent exister sous forme de différents stéréoisomères.

Le nombre total de stéréoisomères pour tout monosaccharide est exprimé par la formule N = 2 n, N étant le nombre de stéréoisomères et n le nombre d'atomes de carbone asymétriques. Le glycéraldéhyde ne contient qu'un seul atome de carbone asymétrique et peut donc exister sous forme de deux stéréoisomères différents.

L'isomère du glycéraldéhyde, dans lequel lorsque le modèle est projeté sur le groupe OH, un atome de carbone asymétrique est situé sur le côté droit, est considéré comme du D-glycéraldéhyde et la réflexion spéculaire est du L glycéraldéhyde, par exemple le glucose:

Les aldohexoses contiennent quatre atomes de carbone asymétriques et peuvent exister sous la forme 16 stéréoisomères (24), dont le glucose est représentatif. Pour l'aldopentose et l'aldotétrose, le nombre de stéréoisomères est respectivement égal à 2 3 = 8 et 2 2 = 4. (Berezov T. T. 1990).

L'appartenance d'un monosaccharide à la série D ou L est déterminée par la position du groupe OH de cette dernière (à compter du groupe aldéhyde ou céto) de l'atome de carbone chiral. Si elle se situe à droite de la chaîne carbonée, la molécule est attribuée à la série D, si à gauche, à la série L. Les désignations D et L n'indiquent pas le sens de rotation du plan de polarisation. Certains monosaccharides attribués à la série D lévotent, et de nombreux représentants de la série L sont dextrogyres. Pour indiquer que le monosaccharide appartient aux séries D ou L et au sens de rotation du plan de polarisation, après les caractères D ou L, un signe sucre (+) ou (-) est placé devant le nom du sucre, indiquant une rotation à droite ou à gauche. (White, A. et al. 1984)

Dans les organismes vivants, les monosaccharides sont présents dans la très grande majorité des cas dans la configuration D. Les exceptions sont la L-arabinose, les saccharides L-moho relativement rares dans les bactéries, le L-rhamnose et le L-sorbose de plantes. (www.chem03.ru)

Etant donné que le nombre de stéréoisomères pour les aldohexoses à quatre centres chiraux est de 2 4, soit 16, ils peuvent être regroupés en huit paires d’énantiomères. Les isomères D et L de chacune des 8 paires d'énantiomères d'aldohexoses ont les mêmes propriétés chimiques et physiques et ne diffèrent que par le sens de rotation du plan de lumière polarisée.

Le mélange équimolaire d’énantiomères (formes D et L) est appelé mélange racémique ou racémique et ne possède pas d’activité optique. Si nous comparons les stéréoisomères de monosaccharides qui ne sont pas des énantiomères, les différences de structure entre eux sont suffisantes pour que ces monosaccharides aient des propriétés chimiques différentes, ainsi que des points de fusion et d'ébullition, une solubilité, etc. Ces paires de stéréoisomères sont appelées diastéréomères. Par exemple, le D-mannose est un énantiomère vis-à-vis du L-mannose et un diastéréoisomère vis-à-vis de 14 autres hexoses (formes D et L de galactose, glucose, gulose, idose, etc.) (Stoddart J., 1975).

Les épimères diffèrent par la configuration des diastéréo-isomères uniquement à l'un des centres chiraux, qui sont particulièrement courants: glucose et galactose (différences de configuration de C-4 uniquement), glucose et mannose (différences de C-2). Souvent, du fructose est ajouté à la dernière paire d'épimères, bien que cela ne soit pas correct: les différences entre le fructose et le glucose sont de nature structurelle. La transformation d'un épimère en un autre s'appelle l'épimérisation.

Une caractéristique des monosaccharides est leur capacité marquée à effectuer des transformations tautomères. Il existe deux types de tautomérie des monosaccharides: la céto-énol et la chaîne cyclique.

Le tautomérisme céto-énolique des monosaccharides consiste en la transition d'une forme avec un oxygène carbonyle dans le groupe aldéhyde ou cétone à la forme énol (avec un groupe OH avec un atome de carbone lié par une double liaison).

Grâce au tautomère céto-énol, les monosaccharides épimères peuvent se transformer l'un en l'autre.

Le tautomérisme à chaîne cyclique des monosaccharides consiste en l’existence de formes cycliques (cycliques) et de formes à chaîne (c’est-à-dire avec une chaîne carbonée ouverte) de monosaccharide en équilibre dynamique. La fermeture du cycle est effectuée à l'approche du groupe CO du monosaccharide avec l'hydroxyle de l'atome de carbone qui en est séparé par 3-4 liaisons. L'oxygène carbonyle est soumis à la réaction d'addition de l'atome d'hydrogène du groupe alcool mentionné, à la suite duquel se forme un nouvel hydroxyle, appelé glycoside ou hémiacétal. (Komov, I.P. 2005)

Tout monosaccharide ayant des propriétés physiques spécifiques (point de fusion, solubilité, etc.) est caractérisé par une valeur spécifique de rotation spécifique. Un changement dans la rotation spécifique en position debout (dans le temps) des solutions de monosaccharide est appelé une mutation. Ce phénomène est dû au fait que, dans la solution, un équilibre est établi entre toutes les modifications du glucose en chaîne et en chaîne possibles, chacune ayant sa propre rotation spécifique et leur mélange ayant une valeur moyenne de la rotation spécifique. On sait que les aldéhydes et les cétones réagissent facilement et de manière réversible avec une quantité d'alcool équimolaire, avec formation d'un demi-acétal. (bouleau) La réaction de formation de demi-acétal est possible dans les limites d’une molécule, si elle n’est pas liée à des restrictions spatiales. (NN Yakovlev, 1974) Selon la théorie de A. Bayer, l'interaction intramoléculaire des groupes alcool et carbonyle est plus favorable si elle conduit à la formation de cycles à cinq ou six chaînons. Lorsque des hémiacétaux se forment, un nouveau centre asymétrique apparaît (pour le D-glucose, il s’agit du C-1). Les anneaux à six chaînons de Sakharov sont appelés pyranoses et les anneaux à cinq chaînons, les furanoses. La forme b est une forme dans laquelle l'emplacement de l'hydroxyle de l'hémiacétal est le même que celui de l'atome de carbone asymétrique, ce qui détermine l'appartenance à la série D ou à la série L. En d'autres termes, dans les formules avec la modification b des monosaccharides de la série D, l'hydroxyle de l'hémiacétal est écrit à droite, et dans les formules des représentants de la série L - à gauche. Lorsque vous écrivez une forme, faites le contraire. (E.S. Severin, 2005)

Ainsi, le phénomène de mutarotation est dû au fait que chaque préparation solide d'hydrates de carbone est une forme quelconque (hémiacétal) cyclique, mais lorsqu'elle est dissoute et suspendue, cette forme sous forme aldéhyde se transforme en d'autres formes cycliques tautomères jusqu'à atteindre un état d'équilibre. Dans ce cas, la valeur de la rotation spécifique, caractéristique de la forme cyclique initiale, change progressivement. Enfin, une rotation de visée constante est établie, ce qui est caractéristique d'un mélange d'équilibre de tautomères. Par exemple, il est connu que dans les solutions aqueuses, le glucose est principalement sous la forme de b-glucopyranose et de c-glucopyranose, dans une moindre mesure - sous la forme de b- et de c-glucofuranose et de très petites quantités de glucose - sous la forme d’aldéhyde (Ermolaev M.). V., 1983)

Il convient de souligner que parmi les différentes formes tautomères du glucose à l'état libre, seuls les b- et b-pyranose sont connus. L’existence de petites quantités de formes furanose et aldéhyde dans des solutions a été prouvée mais, à l’état libre, elles ne peuvent être distinguées en raison de leur instabilité.

Dans les années 1920, W. Heuors a proposé une manière plus raffinée d’écrire les formules structurelles des glucides. Les formules de Heuors sont des hexagones ou des pentagones, et elles sont montrées en perspective: l'anneau se situe dans le plan horizontal. Les liens les plus proches du lecteur sont représentés en traits gras (les atomes de carbone du cycle ne sont pas écrits). Les substituants situés à droite du squelette de la molécule à son image verticale, placés sous le plan du cycle, et les substituants à gauche, au-dessus du plan du cycle. La règle inverse ne s'applique qu'à cet atome de carbone, dont le groupe hydroxyle participe à la formation d'un hémiacétal cyclique. Les sucres D ont donc un groupe CH.₂HE écrit sur cet atome de carbone, et l'atome d'hydrogène est en dessous (Streier L., 1984).

Enfin, il convient de rappeler que lors de l’écriture de formules structurelles selon Heuors, un groupe hydroxyle en C-1 doit être situé sous le plan de l’anneau sous la forme b et en haut dans la forme:

Les formules de projection de Hewors ne reflètent pas la véritable conformation des monosaccharides.

Les conformations des glucides sont extrêmement diverses. Il est connu que les composés alicycliques à six chaînons (cyclohexane) existent sous des formes géométriquement différentes que la molécule prend sans perturber la longueur des liaisons de valence et les angles qui les séparent. Ces formes sont appelées isomères conformationnels.

Pour les monosaccharides, qui se caractérisent principalement par la structure du pyranose, l'isomérie conformationnelle est également caractéristique. Toutefois, si on ne connaît que deux conformations pour le cyclohexane - le type de fauteuil et le type de bateau:

monosaccharide glucose fructose

Type de conformation: chaises et bateaux

La "chaise" est plus rigide, plus stable, la conformation et la forme du "bateau" plus mobile, il y a plusieurs options. La conformation du furanose a été étudiée pire. On pense que l'anneau furanique peut exister soit dans la conformation «enveloppe» (quatre atomes dans un plan, et un en dépasse), soit sous forme de «torsion», lorsque trois atomes se trouvent dans un plan et deux en proviennent.

Le tautomérisme à chaîne cyclique des monosaccharides est une propriété qui dépend de la présence simultanée de groupes CO et de radicaux alcool dans leurs molécules. Le comportement de l'hydroxyle glycosidique, qui se produit lors de la formation de la forme cyclique du monosaccharide, est particulier: il entre dans des réactions chimiques beaucoup plus activement que d'autres groupes hydroxyle. Les dérivés de monosaccharides cycliques, obtenus en remplaçant l'atome H d'un hydroxyle glycosidique par un radical, sont appelés glycosides, et ce radical lui-même s'appelle un aglycone. (Stepanenko B.N. 1977)

PROPRIETES PHYSIQUES DES MONOSACCHARIDES

Les monosaccharides sont des substances solides, incolores et cristallines, bien solubles dans l’eau et peu solubles (voire totalement insolubles) dans les solvants organiques (alcool, éther). Tous ont un goût sucré, mais la douceur des sucres n’est pas la même. Si le goût sucré du saccharose est pris à 100%, il sera alors égal à fructose 173%, glucose - 74, xylose - 40, lactose - 16%. Les solutions de monosaccharides ont une réaction neutre (Anisimov A. A. 1986).

Le glucose est une substance cristalline incolore au goût sucré, soluble dans l’eau. Le fructose forme des aiguilles anhydres, point de fusion 102-105 C. Le poids moléculaire du fructose est d'environ 180,16; densité de 1,6 g / cm3; La valeur calorique est à peu près la même que celle des autres sucres, 4 kcal pour 1 g. Le fructose est propre à une certaine hygroscopicité. Les composés de fructose concentrés retiennent l'humidité. Le fructose est facilement soluble dans l'eau et l'alcool. À 20 ° C, une solution saturée de fructose a une concentration de 78,9%, une solution saturée de saccharose est de 67,1% et une solution saturée de glucose ne représente que 47,2%. La viscosité des solutions de fructose est inférieure à celle des solutions de glucose et de saccharose (V.V. Menshikov, 1986).

PROPRIETES CHIMIQUES DES MONOSACCHARES

La diversité des propriétés chimiques des monosaccharides s'explique par leur difonctionnalité. Ils présentent les propriétés des alcools polyhydriques, des composés oxo et des hémiacétals. Selon les conditions et le réactif, ils peuvent réagir sous forme ouverte ou cyclique (hémiacétal). Ainsi, selon le groupe aldéhyde, ils sont caractérisés par des réactions d'oxydation et de réduction, une substitution carbone-oxygène, une polycondensation (poix), etc., par la formation d'alcool à partir d'éthers et d'esters et d'autres interactions bien connues de la chimie organique. En biochimie, les réactions d'oxydoréduction des monosaccharides et la formation de leurs esters phosphoriques revêtent une importance particulière. (Yakovleva N.N., 1973)

L'effet des acides et des bases sur les monosaccharides

Les monosaccharides sont stables dans les solutions chaudes et diluées d'acides inorganiques, ce qui leur permet d'être isolés quantitativement sous forme inchangée au cours de l'hydrolyse de polysaccharides. Sous l'action d'acides concentrés, les monosaccharides sont déshydratés et donnent des aldéhydes cycliques - furfural. Dans ce cas, l'hydroxyméthylfurfural est formé d'hexoses et le furfural de pentoses. Les furfurals obtenus peuvent réagir avec les phénols ou leurs dérivés lors d’une réaction de condensation, donnant des produits colorés. Cette propriété est à la base de certaines réactions colorées au sucre. Les cétoses forment l'hydroxyméthylfurfurol à un rythme plus rapide que les aldohexoses, ce que définit la kélohexose selon Selivanov. (Roberts J., 1978)

Des solutions aqueuses diluées de bases à la température ambiante provoquent un réarrangement par rapport à l'atome de carbone anomère et à l'atome voisin, sans affecter les groupes substituants sur d'autres atomes de carbone, c'est-à-dire qu'une épimérisation se produit. La transition s'effectue par la forme énol, identique pour les trois sucres. Lors de la réalisation de cette réaction, des solutions de Ba (OH) sont généralement utilisées.₂ ou Ca (OH)₂. Lorsqu'ils sont chauffés avec des alcalis dilués ou à des concentrations élevées en ceux-ci, les monosaccharides libres subissent des réarrangements intramoléculaires, une fragmentation et une condensation. Au cours de la condensation des sucres, des produits colorés (du jaune au brun foncé) se forment et l'intensité de la couleur dépend de la concentration en glucides. (Musil J. et al., 1984)

Lorsque l’aldose est oxydé dans un environnement acide, trois classes d’acides sucrés se forment: aldonique, aldarique et alduronique.

En présence d'agents oxydants faibles (hypoiodite de sodium, eau de brome) ou sous l'action d'enzymes spécifiques dans les aldoses, le groupe aldéhyde est oxydé et des acides aldoniques sont formés (par exemple, à partir de glucose-gluconique).

L'acide gluconique sous forme de sels de calcium est utilisé en médecine. Sa forme phosphorylée joue un rôle important en tant que produit intermédiaire du métabolisme des glucides. (Kochetkov N.K., 1967)

Avec une oxydation plus forte (action de l'acide nitrique), le groupe aldéhyde et le groupe alcool primaire du dernier atome de carbone sont oxydés et des acides dicarboxyliques ou aldariques se forment. Le produit de cette oxydation du D-glucose est appelé acide D-glucarique ou acide du sucre, et le D-galactose est appelé D-galactarique ou muqueux.

La grande signification biologique de l'acide de cette classe n'a pas.

En revanche, la troisième classe d’acides, les acides alduroniques, est très importante. Ils se forment uniquement lors de l’oxydation du groupe alcool en C-6. Les acides uroniques sont des composants de nombreux polysaccharides. (Hough L., 1986)

Lorsque l'aldose est oxydé en milieu alcalin, des acides aldoniques sont d'abord formés, puis le squelette carboné est divisé. Dans ce cas, plusieurs produits à forte capacité réductrice apparaissent, permettant aux monosaccharides de réduire facilement les oxydants faibles tels que l'oxyde d'argent (I) et l'hydroxyde de cuivre (II) en argent métallique et en oxyde de cuivre (I). Réactions des sucres simples avec Ag₂O, Cu (OH)₂ et les felings liquides [une solution alcaline d'oxyde de cuivre (II) et de tartrate de potassium et de sodium] sont largement utilisés pour ouvrir des monosaccharides et les quantifier. Les cétoses, acides et alcalines, sont oxydées pour rompre la chaîne carbonée.

L'IAD avec l'oxyde d'argent (I) et l'hydroxyde de cuivre (II) sont utilisés comme réactions qualitatives aux aldoses et aux cétoses:

Les cétoses donnent les mêmes réactions, puisqu'en milieu alcalin, ils sont isomérisés en aldoses.

Le groupe carbonyle du monosaccharide peut être réduit par l'hydrogène gazeux ou l'amalgame de sodium dans l'eau pour former les alcools polyhydriques correspondants (parfois appelés alcools de sucre). Le sorbitol est formé à partir de D-glucose et le mannitol est produit à partir de D-mannose.

Lors de la restauration avec de l'amalgame de sodium, l'hydrure de lithium et d'aluminium ou le borohydrure de sodium entraînent la formation d'alcools hexatomiques:

Lorsque l'aldohexose est réduit par l'iodure d'hydrogène, du 2-iodohexane se forme lorsqu'il est chauffé.

Les monosaccharides réagissent facilement avec l'hydroxylamine NH₂OH, une déshydratation supplémentaire conduit à des nitriles qui, lorsqu'ils sont scindés avec du cyanure d’hydrogène, forment des aldoses contenant un plus petit nombre d’atomes de carbone. Ainsi, vous pouvez définir la structure du monosaccharide et son appartenance à la série D ou L.

L'addition d'acide cyanoïque au carbone carbonyle du monosaccharide donne deux diastéréoisomères différant par la configuration du premier centre chiral. Les heptoses peuvent être obtenues par l'hydrolyse ultérieure de l'acide oxynitrile, la formation de lactone et sa réduction. Cette méthode peut augmenter la chaîne carbonée du monosaccharide.

Se produit sous l'action d'alcalis et est associé à la formation d'énol commun. Le résultat est un mélange à l'équilibre de glucose, mannose et fructose.

Réaction avec la phénylhydrazine

Donne dans un premier temps de la phénylhydrazone, puis la molécule suivante de phénylhydrazine oxyde l’hydroxyle adjacent au carbone, dont l’hydrolyse donne le cétaldéhyde, puis une réduction supplémentaire - cétohexose:

L'hydroxyle glycosidique réagit facilement avec les alcools, les amines, les thioses, en formant des O, N ou S-glycosides, par exemple, lorsque l'éthanol agit sur le B-D-glucopyranose en présence d'acide chlorhydrique, il se forme du B-D-glucopyranose:

Le glycoside résultant ne peut plus entrer dans une forme ouverte.

Se produit sous l'action des alkylhalogénures, alors que tous les hydroxyles sont alkylés:

Au cours de l'hydrolyse du pentaéthyl-in-D-glucopyranose résultant, seul le glycoside hydroxyle est libéré:

Le résultat est le tétraéthyl-in-D-glucopyranose, la présence d'hydroxyle glycosidique libre lui permet de passer sous forme ouverte et, par conséquent, dans le tétraéthyl-b-D-glucopyranose:

Sous l'action de galogénanhydrido et d'anhydrides d'acides, il se forme des dérivés acylés. Par exemple, le pentaacétyl-B-D-glucopyranose se forme lors de la combinaison de β-D-glucopyranose:

Formation de complexes chélatés

En tant qu'alcools polyhydriques, les monosaccharides sous l'action d'hydroxydes de métaux de transition, par exemple l'hydroxyde de cuivre (II), forment des complexes solubles. La complexation est due à l'oxygène des groupes hydroxyles:

Les monosaccharides (par exemple, le glucose) peuvent se scinder en fonction de la nature de l'enzyme en éthanol, acide butyrique ou lactique:

Le processus de fermentation est très compliqué. Dans l'équation ci-dessus, on ne donne que la substance d'origine et les produits finaux de la fermentation. À la suite d'une longue étude du processus de fermentation, un certain nombre de produits de fermentation intermédiaires ont été découverts. (www.chem03.ru, 2009-2013)

Les monosaccharides sont des composés organiques, l'un des principaux groupes de glucides. Ils contiennent des groupes hydroxyle et des aldéhydes (aldoses) ou des cétogroupes (cétoses). Les monosaccharides sont subdivisés en trioses, tétroses, pentoses, hexoses, etc. (3, 4, 5, 6, etc., atomes de carbone dans la chaîne). Les monosaccharides naturels avec une chaîne carbonée contenant plus de 9 atomes de carbone n'ont pas été détectés. Pour les monosaccharides contenant n atomes de carbone asymétriques, l’existence de 2n stéréoisomères est possible. Les monosaccharides sont capables de participer à des réactions chimiques caractéristiques des groupes carbonyle et hydroxyle. Une caractéristique des monosaccharides est leur capacité à exister sous des formes ouvertes (acycliques) et cycliques et à donner des dérivés de chacune de ces formes. Les glucides simples contenant un cycle à 5 membres sont appelés furanose, à 6 membres - pyranose. Les monosaccharides font partie des glucides complexes (glycosides, oligosaccharides, polysaccharides) et des biopolymères contenant des glucides (glycoprotéines, glycolipides, etc.). En même temps, ils sont liés les uns aux autres et à la partie non glucidique de la molécule par des liaisons glycosidiques. Lorsqu'elles sont hydrolysées par l'action d'acides ou d'enzymes, ces liaisons peuvent se rompre avec la libération de glucides simples. Dans la nature, les monosaccharides libres, à l'exception du D-glucose et du D-fructose, sont rares. Il est nécessaire d'ajouter que sa biosynthèse à partir de dioxyde de carbone et d'eau se produit dans les plantes par la photosynthèse. La désintégration des monosaccharides dans le corps (fermentation alcoolique, glycolyse, par exemple) s'accompagne d'une libération d'énergie. Certains monosaccharides libres et leurs dérivés (par exemple, le glucose, le fructose et son diphosphate, etc.) sont utilisés dans l'industrie alimentaire et la médecine.

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